(R)-2-Amino-3-[2-(2,4-dinitro-phenyl)-ethylsulfanyl]-propionic acid; hydrochloride | 142055-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Amino-3-[2-(2,4-dinitro-phenyl)-ethylsulfanyl]-propionic acid; hydrochloride
• CAS: 142055-29-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₆S*ClH
• 分子量: 351.768
• InChiKey: RVDGOJHMANGFCW-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  149.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (R)-2-Amino-3-[2-(2,4-dinitro-phenyl)-ethylsulfanyl]-propionic acid; hydrochloride 在 叔丁醇 作用下， 以51%的产率得到Nα-tert-butyloxycarbonyl-S-2-(2,4-dinitrophenyl)ethyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  S-2-(2,4-dinitrophenyl)ethyl--cysteine: a new derivative for solid-phase peptide synthesis

  摘要：

  A new acid stable protecting group for the sulfhydryl function of cysteine is described. The S-2-(2,4-dinitrophenyl)ethyl-L-cysteine derivative is fully compatible with the Boc/Bzl solid-phase peptide synthesis strategy and can be smoothly and quantitatively removed to give the free thiol or a disulfide bridge.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74220-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯乙酯 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-Amino-3-[2-(2,4-dinitro-phenyl)-ethylsulfanyl]-propionic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  S-2-(2,4-dinitrophenyl)ethyl--cysteine: a new derivative for solid-phase peptide synthesis

  摘要：

  A new acid stable protecting group for the sulfhydryl function of cysteine is described. The S-2-(2,4-dinitrophenyl)ethyl-L-cysteine derivative is fully compatible with the Boc/Bzl solid-phase peptide synthesis strategy and can be smoothly and quantitatively removed to give the free thiol or a disulfide bridge.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74220-1