3,4,5-trioctyloxyphenylboronic acid pinacol ester | 1329426-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-trioctyloxyphenylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3,4,5-tris-(n-octyloxy)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane；3,4,5-tris(n-octyloxy)phenylboronic acid pinacol ester；4,4,5,5-Tetramethyl-2-(3,4,5-trioctoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(3,4,5-trioctoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1329426-08-5
• 化学式: C₃₆H₆₅BO₅
• 分子量: 588.72
• InChiKey: ZJAZBKDUJCSNPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trioctyloxyphenylboronic acid pinacol ester 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-((3,4,5-trioctanoxy)phenyl)-2-ethynylpyridine
  参考文献：
  名称：

  含三氮唑吡啶衍生物的均配铂金属液晶发光材料及其合成与应用

  摘要：

  含三氮唑吡啶衍生物的均配铂金属液晶发光材料及其合成与应用。该类铂配合物以带有柔性长链的三氮唑吡啶衍生物为环金属均配配体，通过配体上引入了多氮唑，助力于材料的电子传输，以此来平衡铂配合物的空穴与电子传输能力。将该类铂配合物按不同质量浓度掺杂到4,4',4”‑三(咔唑‑9‑基)三苯胺(TCTA)和2,2'‑(1,3‑苯基)二[5‑(4‑叔丁基苯基)‑1,3,4‑恶二唑](OXD‑7)中作为发光层，以此制备单掺杂的溶液加工型有机发光二极管(OLED)，得到高效白光和橙红光器件，从而进一步拓展了OLED在显示和照明系统中的应用。

  公开号：

  CN116606281A
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-(3,4,5-三羟基)苯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,4,5-trioctyloxyphenylboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  电功能八极π共轭柱状液晶

  摘要：

  设计并合成了一系列基于2,4,6-三(噻吩-2-基)-1,3,5-三嗪的螺旋桨状π-共轭分子，以获得双极性电荷传输液晶材料。3 重给电子芳族单元与受电子三嗪核相连，形成具有电功能的八极 π 共轭结构。这些八极分子自组织成一维柱状纳米结构并表现出双极载流子传输行为，这已通过飞行时间测量得到揭示。在这种方法中，电子供体和受体电活性段分别组装在每一列中，以提供具有精确调节电子特性的一维纳米结构材料。它们负责空穴和电子传导的理想电子结构也已通过循环伏安法和理论计算进行了检查。目前的结果为双极导电纳米结构液晶材料的设计提供了新的指导方针和通用方法。

  DOI：

  10.1021/ja2035255

文献信息

• Donor-Acceptor Type [5]Helicene Derivative with Strong Circularly Polarized Luminescence
  作者：Hiromu Kubo、Takashi Hirose、Daiki Shimizu、Kenji Matsuda

  DOI：10.1246/cl.200913

  日期：2021.4.5

  Circularly polarized luminescence (CPL) of unsubstituted helicenes is weak due to their low fluorescence quantum yield (Φf) and small dissymmetry factor (gCPL). In this study, we designed and synthesized a donor-acceptor type [5]helicene, 5,10-dicyano-2,13-bis(3,4,5-tris(n-octyloxy)phenyl)[5]helicene. This helicene showed high fluorescence quantum yield (Φf = 0.63) and good |gCPL| (4.2 × 10−3) due

  未取代的helicenes圆偏振发光（CPL）是它们的低的荧光量子产率（由于弱Φ ˚F）和小的不对称性因子（克CPL）。在这项研究中，我们设计并合成了供体-受体类型的[5] ic烯，5,10-二氰基-2,13-双（3,4,5-三（正辛氧基）苯基）[5] ic烯。此螺烯显示出高的荧光量子产率（Φ ˚F = 0.63）和良好的| g CPL | （4.2×10 -3）归因于对称允许的跃迁及其螺旋结构。此外，该螺旋烯在保持g CPL的情况下显示出溶剂氟发色现象。
• Ion-Pair-Based Assemblies Comprising Pyrrole-Pyrazole Hybrids
  作者：Hiromitsu Maeda、Kengo Chigusa、Tsuneaki Sakurai、Kazuchika Ohta、Shinobu Uemura、Shu Seki

  DOI：10.1002/chem.201300993

  日期：2013.7.8

  Modified 3,5‐dipyrrolylpyrazole (DPP) derivatives in their protonated form produce planar [2+2]‐type complexes with trifluoroacetate (TFA) ions. These complexes serve as constituent components of ion‐pair‐based assemblies. An essential strategy for the construction of dimension‐controlled organized structures based on these [2+2]‐type complexes is the introduction of aryl rings bearing long alkyl chains

  质子化形式的改性3,5-二吡咯基吡唑（DPP）衍生物可与三氟乙酸（TFA）离子产生平面[2 + 2]型复合物。这些络合物充当基于离子对的组件的组成部分。基于这些[2 + 2]型配合物构建尺寸受控的有组织结构的一项重要策略是引入带有长烷基链的芳基环，从而能够在界面，超分子凝胶和中间相上形成二维图案。
• Ion-Pairing Assemblies Comprising Anion Complexes of π-Extended Anion-Responsive Molecules
  作者：Shinya Sugiura、Wakana Matsuda、Wanying Zhang、Shu Seki、Nobuhiro Yasuda、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00754

  日期：2019.7.19

  coupling. Spectroscopic and theoretical examinations revealed the effects of the π-extended structures. In the solid state as ion-pairing assemblies, Cl– complexes of π-extended derivatives formed stacked structures composed of Cl– complexes themselves and those formed with countercations using extended π-moieties. Aliphatic anion-responsive molecules and their Cl– complexes, as ion pairs with the triazatriangulenium

  通过氧化偶联合成了包含菲咯啉环的阴离子响应分子。光谱和理论检查揭示了π-扩展结构的影响。在固体状态下作为离子配对组件，氯-形成π扩展衍生物的Cl组成的层叠结构的复合物-复合物自身和那些形成为与使用扩展的π基团抗衡。脂族阴离子响应分子及其氯-复合物，如与triazatriangulenium阳离子离子对，提供六角柱状结构体与液晶中间相。
• Novel Luminescent Diazafluorenone Liquid Crystals
  作者：Korinna Bader、Angelika Baro、Philipp Ehni、Wolfgang Frey、Rafet Gündemir、Sabine Laschat、Yann Molard

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00211

  日期：2019.8.7

  both the number of side chains and their lengths. Derivatives with two short alkoxy chains (C6–C8) in the periphery formed nematic (N) and smectic C (SmC) mesophases, while for the higher homologues only SmC mesophases were observed. Compounds carrying six alkoxy side chains with a minimum length of C8 assembled into columnar hexagonal phases. Homologues with C14 and C16 chain length displayed additionally

  在这项工作中，合成，X射线晶体结构分析，介晶同构和发光光谱研究在介晶中带有不同长度的2、4或6个外围烷氧基侧链的2,7-二苯基-4,5-二氮杂芴酮报告单位。后者通过各自的2-（烷氧基苯基）-四甲基-1,2,3-硼烷的Suzuki交叉偶联连接至起始的2,7-二溴-4,5-二氮杂芴-9-。发现液晶性质取决于侧链的数目及其长度。在外围具有两个短烷氧基链（C6-C8）的衍生物形成向列（N）和近晶C（SmC）中间相，而对于较高的同系物，仅观察到SmC中间相。带有六个最小长度为C8的烷氧基侧链的化合物组装成柱状六方相。具有C14和C16链长的同系物还显示了两个柱状矩形中间相。但是，四个外围的烷氧基链导致了同构性的损失。一系列棒状二氮杂芴酮的晶体结构数据有助于合理化其液晶自组装并了解几何形状和热稳定性。具有两个C12链的二氮杂芴酮的温度依赖性发光光谱揭示了聚集诱导的发射（AIE），取决于本体相的超分子顺