H-D-Phe-Pro-OEt*HCl | 16942-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-D-Phe-Pro-OEt*HCl
• 英文别名: ethyl (2S)-1-[(2R)-2-amino-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 16942-40-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃*ClH
• 分子量: 326.823
• InChiKey: DMGUKNAILFFWEW-DFQHDRSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-D-Phe-Pro-OEt*HCl 在 (5-nitropyridyl)diphenyl phosphinate 、 hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-Val-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  使用（5-硝基吡啶基）二苯基膦酸一锅环化肽：环十肽短杆菌肽 S 的合成

  摘要：

  通过在吡啶中用（5-硝基吡啶基）二苯基次膦酸盐（一种新的缩合剂）处理相应的线性十肽，成功地实现了短杆菌肽 S（环状十肽）的一锅法合成。类似地，次膦酸酯可以成功地用于杨氏试验以及二肽的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1367
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-D-phenylalanine tetrabutylammonium salt 在 盐酸 、 (5-nitropyridyl)diphenyl phosphinate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 H-D-Phe-Pro-OEt*HCl
  参考文献：
  名称：

  使用（5-硝基吡啶基）二苯基膦酸一锅环化肽：环十肽短杆菌肽 S 的合成

  摘要：

  通过在吡啶中用（5-硝基吡啶基）二苯基次膦酸盐（一种新的缩合剂）处理相应的线性十肽，成功地实现了短杆菌肽 S（环状十肽）的一锅法合成。类似地，次膦酸酯可以成功地用于杨氏试验以及二肽的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1367

文献信息

• Synthesis and Properties of a Heterodetic Cyclic Peptide: Gramicidin S Analog Containing Disulfide Bond
  作者：Ken-ichi Satoh、Hirofumi Okuda、Hideaki Horimoto、Hiroaki Kodama、Michio Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.63.3467

  日期：1990.12

  In order to investigate the relationship between the structure of a peptide backbone and the formation of an intramolecular disulfide bond (S–S) in the peptide, a linear analog (1) of gramicidin S and a heterodetic cyclic peptide containing an S–S bond (2) were synthesized by the conventional solution method. Since a disulfide bonded compound (2) was easily formed by a treatment of the acetamidomethyl(Acm)-protected linear peptide (1) with iodine in good yield (70%), it is suggested that the mutual position between Cys1 and Cys8 residues becomes approximate, owing to the contribution of –d-Phe–Pro– part of the sequence. A heterodetic cyclic peptide (2) showed about 1/16–1/8 fold activity compared to that of GS; 1 as inactive. By the construction of an S–S bridge on the peptide backbone (1), an inactive peptide derivative was effectively converted to an active analog (2). The CD spectrum pattern also suggests that the heterodetic cyclic peptide (2) has a GS-like structure.

  为了研究肽骨架结构与肽中分子内二硫键（S-S）的形成之间的关系，我们采用传统的溶液法合成了苎麻素 S 的线性类似物（1）和含有 S-S 键的杂二环肽（2）。由于用碘处理乙酰氨基甲基（Acm）保护的线性肽（1）很容易形成二硫键化合物（2），而且收率很高（70%），这表明由于序列中-d-Phe-Pro-部分的贡献，Cys1 和 Cys8 残基之间的相互位置变得近似。与 GS 相比，异源环肽（2）显示出约 1/16-1/8 倍的活性；而 1 则没有活性。通过在肽骨架（1）上构建 S-S 桥，无活性的肽衍生物被有效地转化为活性类似物（2）。CD 光谱模式也表明，杂二环肽（2）具有类似 GS 的结构。
• ONE-POT CYCLIZATION OF A PEPTIDE BY THE USE OF (5-NITROPYRIDYL)DIPHENYL PHOSPHINATE: THE SYNTHESIS OF CYCLIC DECAPEPTIDE GRAMICIDIN S
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kenichi Kamekawa、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1981.1367

  日期：1981.10.5

  One-pot synthesis of gramicidin S, cyclic decapeptide, was successfully achieved by treatment of the corresponding linear decapeptide with (5-nitropyridyl)diphenyl phosphinate, a new condensing reagent, in pyridine. Similarly, the phosphinic ester can be successfully employed in the Young test as well as syntheses of dipeptides.

  通过在吡啶中用（5-硝基吡啶基）二苯基次膦酸盐（一种新的缩合剂）处理相应的线性十肽，成功地实现了短杆菌肽 S（环状十肽）的一锅法合成。类似地，次膦酸酯可以成功地用于杨氏试验以及二肽的合成。