N-Boc-D-phenylalanine tetrabutylammonium salt | 77511-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-D-phenylalanine tetrabutylammonium salt
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-D-phenylalanine tetrabutylammonium salt；N-Boc-D-Phe tetrabutylammonium salt
• CAS: 77511-33-2
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₄*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 506.77
• InChiKey: XLCNOLSVPNDLTK-HVZQFPCNSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  78.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-D-phenylalanine tetrabutylammonium salt 在 盐酸 、 (5-nitropyridyl)diphenyl phosphinate 、 hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Boc-Val-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  使用（5-硝基吡啶基）二苯基膦酸一锅环化肽：环十肽短杆菌肽 S 的合成

  摘要：

  通过在吡啶中用（5-硝基吡啶基）二苯基次膦酸盐（一种新的缩合剂）处理相应的线性十肽，成功地实现了短杆菌肽 S（环状十肽）的一锅法合成。类似地，次膦酸酯可以成功地用于杨氏试验以及二肽的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1367
• 作为产物：
  描述：

  四丁基氢氧化铵 、 Boc-D-苯丙氨酸 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-Boc-D-phenylalanine tetrabutylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  使用（5-硝基吡啶基）二苯基膦酸一锅环化肽：环十肽短杆菌肽 S 的合成

  摘要：

  通过在吡啶中用（5-硝基吡啶基）二苯基次膦酸盐（一种新的缩合剂）处理相应的线性十肽，成功地实现了短杆菌肽 S（环状十肽）的一锅法合成。类似地，次膦酸酯可以成功地用于杨氏试验以及二肽的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1367

文献信息

• Sweet Anion Receptors: Recognition of Chiral Carboxylate Anions by <scp>d</scp>-Glucuronic-Acid-Decorated Diindolylmethane
  作者：Jarosław M. Granda、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/ol402074u

  日期：2013.9.20

  Anion receptors containing glucuronic acid were synthesized, and their anion binding ability studied. Chirality of anionic guests derived from mandelic acid and amino acids can be distinguished not only in terms of stability constants but also by significant differences in chemical shift changes for sugar moiety protons.

  合成了含有葡萄糖醛酸的阴离子受体，并研究了其阴离子结合能力。衍生自扁桃酸和氨基酸的阴离子客体的手性不仅可以通过稳定性常数来区分，而且可以通过糖部分质子的化学位移变化的显着差异来区分。
• Enantioselective Fluorescent Sensors for N-Boc-Protected Amino Acid Anions Based on BINOL
  作者：Kuoxi Xu、Zhanwei Bu、Kejing Huang、Jin Zhao、Chaojie Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201090150

  日期：——

  four novel derivatives of BINOL have been prepared and the structures of these compounds characterized by IR, MS, 1H and 13C NMR spectroscopy and elemental analysis. The enantioselective recognition of these receptors has been studied by fluorescence titration and 1H NMR spectroscopy. The receptors exhibited different chiral recognition abilities towards N‐Boc‐protected amino acid anions and formed

  制备了BINOL的四种新型衍生物，并通过IR，MS，1 H和13 C NMR光谱学和元素分析表征了这些化合物的结构。通过荧光滴定和1 H NMR光谱研究了这些受体的对映选择性识别。受体对N -Boc保护的氨基酸阴离子表现出不同的手性识别能力，并在宿主和客体之间形成1：1的络合物。受体小号朝向氨基酸衍生物表现出优异的对映选择性荧光识别能力。
• Enantioselective fluorescent sensors for amino acid derivatives based on BINOL bearing benzoyl unit
  作者：Kuo-xi Xu、Zhen Qiu、Jin-Jin Zhao、Jin Zhao、Chao-jie Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.016

  日期：2009.7

  The derivatives of BINOL, (S)-1 and (R)-1, and their analogues have been prepared and the structures of these compounds have been characterized by IR, MS, 1H, and 13C NMR spectroscopy and elemental analysis. The enantioselective recognition of these receptors has been studied by fluorescence titration and 1H NMR spectroscopy. The receptors exhibited different chiral recognition abilities toward some

  BINOL的衍生物，（小号）-1和（- [R ）- 1，和它们的类似物已被制备，并且这些化合物的结构已经通过IR，MS，1 H和13 C NMR光谱和元素分析。通过荧光滴定和1 H NMR光谱研究了这些受体的对映选择性识别。受体对手性物质的一些对映异构体表现出不同的手性识别能力，并在宿主和客体之间形成1：1的复合物。受体（S）-1或（R）-1 对氨基酸衍生物具有出色的对映选择性荧光识别能力。
• Synthesis and enantiomeric recognition studies of a novel 5,5-dioxophenothiazine-1,9 bis(thiourea) containing glucopyranosyl groups
  作者：Attila Kormos、Ildikó Móczár、Dávid Pál、Péter Baranyai、József Kupai、Klára Tóth、Péter Huszthy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.020

  日期：2013.1

  A novel optically active 5,5-dioxophenothiazine-1,9 bis(thiourea) containing glucopyranosyl groups was synthesized and its enantiomeric recognition properties were examined towards the enantiomers of tetrabutylammonium salts of chiral alpha-hydroxy and N-protected alpha-amino acids using UV-vis spectroscopy. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Influence of the size and geometry of the anion binding pocket of sugar–urea anion receptors on chiral recognition
  作者：Paulina Hamankiewicz、Jarosław M. Granda、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.019

  日期：2013.10

  Three new chiral urea-type anion receptors were synthesized from aromatic diamines and 1-amino-1-deoxyglucose. The anion binding properties of these receptors were studied using chiral carboxylates derived from mandelic acid and three a-amino acids. We found that the size of the anion binding pocket played an important role in chiral recognition processes. The best results were obtained for 1,8-diaminoanthracene and a-amino acid anions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.