Boc-Val-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-OH | 5519-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-OH
• CAS: 5519-69-7
• 化学式: C₄₃H₆₂N₆O₁₀
• 分子量: 822.999
• InChiKey: SUJLLADITUVSIE-LMOJIFKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  221.57
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-OH 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以93%的产率得到H-Val-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-OH*HCl
  参考文献：
  名称：

  CD Spectra and Cyclization of Linear Pentapeptides as Gramicidin S Precursors with a Benzyloxycarbonyl Group on the Side Chain of Orn Residue

  摘要：

  与短杆菌肽 S 相关的五肽，H–Val–Orn(Z)–Leu–d-Phe–Pro–OH、H–Orn(Z)–Leu–d-Phe–Pro–Val–OH、H–Leu–d -Phe–Pro–Val–Orn(Z)–OH、H–d-Phe–Pro–Val–Orn(Z)–Leu–OH 和 H–Pro–Val–Orn(Z)–Leu–d-Phe -OH，用1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和1-羟基苯并三唑环化。 C端带有Pro残基的五肽主要形成环状二聚体（二Z-短杆菌肽S），而C端带有Orn（Z）残基的五肽仅产生环状单体（Z-半短杆菌肽S）。这些五肽的反应模式与其圆二色光谱相关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3113
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-D-phenylalanine tetrabutylammonium salt 在 盐酸 、 (5-nitropyridyl)diphenyl phosphinate 、 hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Boc-Val-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  使用（5-硝基吡啶基）二苯基膦酸一锅环化肽：环十肽短杆菌肽 S 的合成

  摘要：

  通过在吡啶中用（5-硝基吡啶基）二苯基次膦酸盐（一种新的缩合剂）处理相应的线性十肽，成功地实现了短杆菌肽 S（环状十肽）的一锅法合成。类似地，次膦酸酯可以成功地用于杨氏试验以及二肽的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1367

文献信息

• Natural Homologs of Gramicidin S. II. Synthesis of Gramicidin S-2 and S-3
  作者：Sukekatsu Nozaki、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.58.331

  日期：1985.1

  corresponding to newly found members of gramicidin S family, gramicidin S-2: cyclo(–Val–Orn–Leu–D-Phe–Pro–Abu–Orn–Leu–D-Phe–Pro–), and gramicidin S-3: cyclo(–Abu–Orn–Leu-D-Phe–Pro–Abu–Orn–Leu–D-Phe–Pro–), were synthesized. In the synthesis, the linear decapeptide precursors of the antibiotics prepared by a combination of the “hold-in-solution” method and the usual liquid phase method were converted to cyclic ones

  两种环状十二肽对应于新发现的短杆菌肽 S 家族成员，短杆菌肽 S-2：环（-Val-Orn-Leu-D-Phe-Pro-Abu-Orn-Leu-D-Phe-Pro-）和短杆菌肽 S -3：合成了环（–Abu–Orn–Leu-D-Phe–Pro–Abu–Orn–Leu–D-Phe–Pro–）。在合成中，通过“保持溶液”法和通常的液相法相结合制备的抗生素的线性十肽前体通过使用 1-乙基-3 的一锅反应以优异的产率转化为环状前体。 -(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和1-羟基苯并三唑。合成的抗生素在HPLC分析和抗生素活性测定中与天然产物相同。短杆菌肽 S-2 和 S-3 的拟议结构得到证实。
• Facile synthesis of Gramicidin S via cyclication of a linear pentapeptide
  作者：Yoshihiro Minematsu、Michinori Waki、Kazushi Suwa、Tetsuo Kato、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78991-x

  日期：1980.1