3-溴-4-(二甲基氨基)苯甲酸甲酯 | 71695-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-(二甲基氨基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-bromo-4-(N,N-dimethylamino)benzoate
• 英文别名: methyl 3-bromo-4-(dimethylamino)benzoate
• CAS: 71695-21-1
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• 分子量: 258.115
• InChiKey: OJJWGTLXWPPRHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-(二甲基氨基)苯甲酸甲酯 在 ammonia borane 、 三氟化硼乙醚 、 3-氟苯基硼酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65 %的产率得到2-溴-N,N,4-三甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化酯、羧酸和氨基甲酸酯彻底还原为甲基

  摘要：

  新型无金属催化剂体系简化了有机合成中常用的羧基到甲基的多步还原。它使用硼酸催化酯、羧酸和氨基甲酸酯一步还原为甲基。使用氨硼烷作为氢供体在温和条件下实现高产率、多功能产物的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300904
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸甲酯 在 二溴亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 3-溴-4-(二甲基氨基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰卤处理N，N-二烷基苯胺N-氧化物合成卤代苯胺

  摘要：

  N，N-二烷基苯胺N-氧化物的特殊反应性使得可以方便实用地获得富含电子的芳基卤化物。一对互补的反应协议允许用于选择性对-bromination或邻位的-chlorination N，N- -dialkylanilines在高达69％的分离收率。通过将N，N-二烷基苯胺暂时氧化为相应的N，N-二烷基苯胺N-氧化物并去除生成的弱N – O ，可以生成各种卤化苯胺 通过在低温下用亚硫酰溴或亚硫酰氯处理可实现键合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01590

文献信息

• Isoxazole derivatives as nuclear receptor agonists and uses thereof
  申请人：IL DONG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10988449B2

  公开（公告）日：2021-04-27

  The present invention relates to isoxazole derivatives, including pharmaceutical compositions and for the preparation of isoxazole derivatives. And more particularly the present invention provided a pharmaceutical composition of isoxazole derivatives for activation of Farnesoid X receptor (FXR, NR1H4).

  本发明涉及异噁唑衍生物，包括药物组合物和异噁唑衍生物的制备方法。更具体地说，本发明提供了一种异噁唑衍生物的药物组合物，用于激活法尼类固醇 X 受体（FXR，NR1H4）。
• BIPHENYL DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATING HEPATITIS C
  申请人：Arrow Therapeutics Limited

  公开号：EP2038253A1

  公开（公告）日：2009-03-25
• ISOXAZOLE DERIVATIVES AS NUCLEAR RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：IL DONG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20200115349A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The present invention relates to isoxazole derivatives, including pharmaceutical compositions and for the preparation of isoxazole derivatives. And more particularly the present invention provided a pharmaceutical composition of isoxazole derivatives for activation of Farnesoid X receptor (FXR, NR1H4).
• [EN] BIPHENYL DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATING HEPATITIS C<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIPHÉNYLE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：ARROW THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2007138242A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  [EN] Compounds of formula (I) are found to be active against HCV. wherein: R₁ is a moiety -A₁-L₁-A₁', -A₁-L₁-A₁'-A₁" or -A₁-L₁-A₁'-Y₁-A₁"; A and B are the same or different and each represent a direct bond or a -CO- NR'-, -NR'-CO-, -NR'-CO-NR"-, -NR'-S(O)₂-, -S(O)₂-NR'- or -NR'- moiety, wherein R' and R" are the same or different and each represent hydrogen or C₁-C₄ alkyl; R₂ and R₃ are the same or different and each represent C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ alkoxy, C₁-C₄ alkylthio, C₁-C₄ haloalkyl, C₁-C₄ haloalkoxy, halogen, hydroxy, thio, -NR'R", -SO₂-R'", -NR'-COR'" or -CO₂R'", wherein R' and R" are the same or different and represent hydrogen or C₁-C₄ alkyl and R'" represents C₁-C₄ alkyl; n and m are the same or different and each represent 0, 1 or 2; R₄ is a C₁-C₆ alkyl or C₁-C₆ haloalkyl group or a moiety -A₄, -A₄-A₄', -L₄-A₄, -A₄-L₄-A₄', -A₄-Het₄-L₄-Het₄'-L₄' or -L₄-Het₄-L₄', - each A₁, A₄, A₁', A₁" and A₄' are the same or different and represent a phenyl, 5- to 10- membered heteroaryl, 5- to 10- membered heterocyclyl or C₃-C₆carbocyclyl moiety; each L₁ and L₄ is the same or different and represents a C₁-C₄alkylene or a C₁-C₄ hydroxyalkylene group; - Y₁ represents -CO-NR'-, -CO-( C₁-C₄ alkylene)-, -CO-( C₁-C₄ alkylene)-NR'-, -NR'-CO-, -CO-, -O-CO- or -CO-O-, wherein R' is hydrogen or C₁-C₄ alkyl; L₄' represents hydrogen or a C₁-C₄ alkyl group; Het₄ and Het₄' are the same or different and represent -O-, -S- or -NR'-, wherein R' is hydrogen or a C₁-C₄ alkyl group; the phenyl, heteroaryl, heterocyclyl and carbocyclyl moieties in R₁ and R₄ being unsubstituted or substituted by (a) a single unsubstituted substituent selected from -CO₂R', -SO₂NR"R', -S(O)₂-R', -CONR"R", -COR'", -CO-CO-OR''', -CO-( C₁-C₄ alkylene)-OR", -CO-( C₁-C₄ alkylene)-NR"R", -CO-( C₁-C₄ alkylene)-NR"-CO-R''', -CO- (C₁-C₄ alkylene)-CO-NR"R", -CO-( C₁-C₄ alkylene)-SO₂-R'", -CO-( C₁-C₄ alkylene)-O- (C₁-C₄ alkylene)-OR", -CO-( C₁-C₄ alkylene)-O-( C₁-C₄ alkylene)-NR"R", -CO-( C₁-C₄ alkylene)-NR"-( C₁-C₄ alkylene)-OR", -CO-( C₁-C₄ alkylene)-NR"-( C₁-C₄ alkylene)- NR"R", -SO₂-( C₁-C₄ alkylene)-OR", -NR"-SO₂-R'", -( C₁-C₄ alkylene)-CO-( C₁-C₄ alkylene)-CO[FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) qui se sont révélés actifs contre le HCV. Dans cette formule : R₁ est un fragment -A₁-L₁-A₁', -A₁-L₁-A₁'-A₁' ou -A₁-L₁-A₁'-Y₁-A₁'; A et B sont identiques ou différents et chacun représente une liaison directe ou un fragment -CO- NR'-, -NR'-CO-, -NR'-CO-NR'-, -NR'-S(O)₂-, -S(O)₂-NR'- ou -NR'-, où R' et R' sont identiques ou différents et chacun représente un hydrogène ou un alkyle en C₁-C₄; R₂ et R₃ sont identiques ou différents et chacun représente un alkyle en C₁-C₄, un alcoxy en C₁-C₄, un alkylthio en C₁-C₄, un haloalkyle en C₁-C₄, un haloalcoxy en C₁-C₄, un halogène, un hydroxy, un thio, -NR'R', -SO₂-R'', -NR'-COR'' ou -CO₂R'', où R' et R' sont identiques ou différents et représentent un hydrogène ou un alkyle en C₁-C₄ et R'' représente un alkyle en C₁-C₄; n et m sont identiques ou différents et chacun représente 0, 1 ou 2; R₄ est un groupe alkyle en C₁-C₆ ou haloalkyle en C₁-C₆ ou un fragment -A₄, -A₄-A₄', -L₄-A₄, -A₄-L₄-A₄', -A₄-Het₄-L₄-Het₄'-L₄' ou -L₄-Het₄-L₄', - chaque A₁, A₄, A₁', A₁' et A₄' sont identiques ou différents et représentent un phényle, un hétéroaryle ayant de 5 à 10 chaînons, un hétérocyclyle ayant de 5 à 10 chaînons ou un fragment carbocyclyle en C₃-C₆; chaque L₁ et L₄ est identique ou différent et représente un groupe alkylène en C₁-C₄ ou hydroxyalkylène en C₁-C₄; - Y₁ représente -CO-NR'-, -CO-(alkylène en C₁-C₄)-, -CO-(alkylène en C₁-C₄)-NR'-, -NR'-CO-, -CO-, -O-CO- ou -CO-O-, où R' est un hydrogène ou un alkyle en C₁-C₄; L₄' représente un hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₄; Het₄ et Het₄' sont identiques ou différents et représentent -O-, -S- ou -NR'-, où R' est un hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₄; les fragments phényle, hétéroaryle, hétérocyclyle et carbocyclyle dans R₁ et R₄ étant non substitués ou porteurs de substitutions avec (a) un seul substituant non substitué choisi parmi -CO₂R', -SO₂NR'R', -S(O)₂-R', -CONR'R', -COR'', -CO-CO-OR''', -CO-(alkylène en C₁-C₄)-OR', -CO-(alkylène en C₁-C₄)-NR'R', -CO-(alkylène en C₁-C₄)-NR'-CO-R''', -CO-(alkylène en C₁-C₄)-CO-NR'R', -CO-(alkylène en C₁-C₄)-SO₂-R'', -CO-(alkylène en C₁-C₄)-O-(alkylène en C₁-C₄)-OR', -CO-(alkylène en C₁-C₄)-O-(alkylène en C₁-C₄)-NR'R', -CO-(alkylène en C₁-C₄)-NR'-(alky
• Synthesis of Halogenated Anilines by Treatment of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylaniline <i>N</i>-Oxides with Thionyl Halides
  作者：Hayley Reed、Tyler R. Paul、William J. Chain

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01590

  日期：2018.9.21

  The special reactivity of N,N-dialkylaniline N-oxides allows practical and convenient access to electron-rich aryl halides. A complementary pair of reaction protocols allow for the selective para-bromination or ortho-chlorination of N,N-dialkylanilines in up to 69% isolated yield. The generation of a diverse array of halogenated anilines is made possible by a temporary oxidation level increase of N

  N，N-二烷基苯胺N-氧化物的特殊反应性使得可以方便实用地获得富含电子的芳基卤化物。一对互补的反应协议允许用于选择性对-bromination或邻位的-chlorination N，N- -dialkylanilines在高达69％的分离收率。通过将N，N-二烷基苯胺暂时氧化为相应的N，N-二烷基苯胺N-氧化物并去除生成的弱N – O ，可以生成各种卤化苯胺 通过在低温下用亚硫酰溴或亚硫酰氯处理可实现键合。