3-溴-4-(二甲基氨基)苯甲醛 | 56479-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-(二甲基氨基)苯甲醛
• 中文别名: 3-溴-4-(二甲胺基)苯甲醛
• 英文名称: 3-bromo-4-(N,N-dimethylamino)benzaldehyde
• 英文别名: 3-bromo-4-(dimethylamino)-benzaldehyde；3-Brom-4-dimethylamino-benzaldehyd；3-Bromo-4-(dimethylamino)benzaldehyde
• CAS: 56479-63-1
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• mdl: MFCD01593654
• 分子量: 228.088
• InChiKey: VWOYSIGIEVHTRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.468

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-(二甲基氨基)苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3,5-Dibromo-4-(dimethylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ni-NiO异质结：一种用于芳烃区域选择性卤化和氧化酯化的多功能纳米催化剂

  摘要：

  在此，我们报告了一种合成 Ni-NiO 异质结纳米颗粒的简便方法，我们将其用于使用N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)进行苯酚和取代苯酚的核卤化反应。在半水性条件下，卤化产物实现了显着的对位选择性。有趣的是，苯酚对位的封闭提供了邻位- 选择性卤化。此外，Ni-NiO 纳米颗粒在催化量的 NBS 存在下催化羰基化合物与醇、二醇或二硫醇的氧化酯化反应。据观察，被给电子基团取代的芳香羰基有利于核卤化，而羰基化合物中的吸电子基团取代有利于氧化反应。此外，催化剂被磁分离并循环使用10次。Ni-NiO 异质结的调谐电子结构控制了选择性和活性，因为使用市售的 NiO 或 Ni 纳米粒子没有观察到这种对位选择性。

  DOI：

  10.1039/d1nj02777h
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 环氧乙烷 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以43.5%的产率得到3-溴-4-(二甲基氨基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Design and optimisation of a small-molecule TLR2/4 antagonist for anti-tumour therapy

  摘要：

  通过同时优化一个有前景的分子靶向TLR2/4通路，这种新型的抗肿瘤策略可以抑制多种癌细胞的增殖。

  DOI：

  10.1039/d1md00175b

文献信息

• Oxime derivatives for the treatment of dyslipidemia and hypercholesteremia
  申请人：——

  公开号：US20030083357A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The present invention relates to compounds of Formula (I) which may be useful in the treatment of diseases, such as, metabolic disorders, dyslipidemia and/or hyperchloesterolemia: 1

  本发明涉及Formula (I)的化合物，可能在治疗疾病，如代谢紊乱、血脂异常和/或高胆固醇血症方面有用：
• Heterocyclic derivatives for the treatment of diabetes and other diseases
  申请人：Maxia Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06515003B1

  公开（公告）日：2003-02-04

  The present invention relates to certain substituted heterocycles of Formula (I) which are useful in the treatment of diseases related to lipid and carbohydrate metabolism, such as type 2 diabetes, adipocyte differentiation, uncontrolled proliferation, such as lymphoma, Hodgkin's Disease, leukemia, breast cancer, prostate cancer or cancers in general; and inflammation, such as osteoarthritis, rheumatoid arthritis, Crohn's Disease or Inflammatory Bowel Disease.

  本发明涉及某些Formula (I)的取代杂环，这些取代杂环在治疗与脂质和碳水化合物代谢相关的疾病方面很有用，如2型糖尿病、脂肪细胞分化、不受控制的增殖，如淋巴瘤、霍奇金病、白血病、乳腺癌、前列腺癌或一般癌症；以及炎症，如骨关节炎、类风湿关节炎、克罗恩病或炎症性肠病。
• Acetic Acid Accelerated Visible-Light Photoredox Catalyzed<i>N</i>-Demethylation of<i>N,N</i>-Dimethylaminophenyl Derivatives
  作者：Guolin Wu、Yazhen Li、Xuemei Yu、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201601108

  日期：2017.2.20

  N,N‐Dimethylaminophenyl moiety is a common fragment in medicinal chemistry as several pharmaceuticals bearing this privileged motif are on the market and under clinical evaluation. Oxidative N‐demethylation is generally regarded as the major metabolic pathway. However, pharmacokinetics, metabolites studies as well as the further structural modification are precluded by the impracticality of chemical

  N，N-二甲基氨基苯基部分是药物化学中的常见片段，因为带有这种特权基序的几种药物已在市场上出售并正在临床评估中。氧化性N-去甲基化通常被认为是主要的代谢途径。但是，化学合成的不切实际性排除了药代动力学，代谢产物的研究以及进一步的结构修饰。这里，我们报告，乙酸可以加速显著可见光photoredox催化Ñ的-demethylation N，N- -dimethylaminophenyl衍生物。这种方法很容易进行大规模反应，甚至可能用于潜在的工业生产。
• Regioselective and high-yielding bromination of aromatic compounds using hexamethylenetetramine–bromine
  作者：Majid M. Heravi、Nafiseh Abdolhosseini、Hossein A. Oskooie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.041

  日期：2005.12

  method for bromination of aromatic compounds in the presence of a stoichiometric amount of hexamethylenetetramine–bromine (HMTAB) as an efficient reagent in dichloromethane is reported. The selectivity depends on the temperature and nature of the substituent on the substrate. The reactivity of this reagent was increased by supporting it to silica gel for bromination of less activated compounds.

  据报道，在化学计量的六亚甲基四胺-溴（HMTAB）作为二氯甲烷中的有效试剂的情况下，一种区域选择性的高效溴化芳族化合物的方法。选择性取决于底物上取代基的温度和性质。通过将其负载在硅胶上以活化较少的活性化合物，可提高该试剂的反应性。
• Mild, Efficient, and Regioselective Monobromination of Arylamines and Phenols Using [BBIm]Br₃ as a New Reagent
  作者：Sanjay P. Borikar、Thomas Daniel、Vincent Paul

  DOI：10.1080/00397910903009430

  日期：2010.2.12

  synthesis and characterization of the room-temperature ionic liquid 1,3-di-n-butylimidazolium tribromide ([BBIm]Br3) (2) and its application as an efficient reagent and solvent for regioselective bromination of arylamines and phenols under mild conditions. The bromination was carried out in the absence of organic solvents, and in most cases, the only extraction solvent needed was water. The spent 1,3-di-n-butylimidazolium

  我们在此报告了一种合成和表征室温离子液体 1,3-二正丁基咪唑鎓三溴化物 ([BBIm]Br3) (2) 的有效方法及其作为区域选择性溴化的有效试剂和溶剂的应用芳胺和酚类在温和条件下。溴化是在没有有机溶剂的情况下进行的，在大多数情况下，唯一需要的萃取溶剂是水。用过的溴化 1,3-二正丁基咪唑鎓 (1) 很容易回收利用。