1,3,4,5-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-L-galacto-heptitol | 497880-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,5-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-L-galacto-heptitol
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 497880-75-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: LBENEEYLHUTSQJ-NIFZNCRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-L-galacto-heptitol 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 二氢吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 C-(2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-L-altropyranosyl)methoxymethane
  参考文献：
  名称：

  使用 1,5-氢原子转移反应将 d-自由基差向异构化为 LC-(糖基)甲醇化合物

  摘要：

  描述了通过远程还原自由基序列在容易获得的d-或l-碳水化合物的 C5 处进行长程差向异构化制备对映异构纯的顺式- C - 糖基化合物。还进行了由锡试剂或光氧化还原条件促进的自由基过程的比较研究。考虑了取代基在自由基序列过程中的立体化学和极性影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101391
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-1,3,4,5-tetra-O-acetyl-7,8,9-trideoxy-D-glycero-L-galacto-non-7,8-dienitol 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3,4,5-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-L-galacto-heptitol
  参考文献：
  名称：

  新型O-糖基氨基酸模拟物可作为O-糖肽的构建基，起半乳糖苷酶抑制剂的作用。

  摘要：

  作为新型糖苷酶抑制剂的潜在先导结构，新型O-糖基氨基酸模拟物3'-O- [2,6-脱水-D-甘油-L-葡萄糖-庚醇-1-基] -L-丝氨酸3通过使用区域和立体选择性氮丙啶开环方法合成了α-L和苏氨酸4。它们被证明在糖苷酶存在下是稳定的，并显示出来自黑曲霉的α-半乳糖苷酶的竞争性抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.011

文献信息

• Synthesis of a complex disaccharide precursor of phosphonate analogues of the antibiotic moenomycin A12
  作者：Khalid Abu Ajaj、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Sabine Giesa、Dietrich Müller、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01049-9

  日期：2002.10

  An approach for the synthesis of moenomycin A12 C-glycoside partial structures is reported.

  报道了合成莫能霉素A 12 C-糖苷部分结构的方法。