3,4,5-trihexadecyloxyphenylboronic acid pinacol ester | 1269695-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-trihexadecyloxyphenylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 3,4,5-trihexadecyloxyphenylpinacolborane；2-(3,4,5-trihexadecyloxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；pinacol 3,4,5-trihexadecyloxyphenylboronate；4,4,5,5-Tetramethyl-2-(3,4,5-trihexadecoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1269695-78-4
• 化学式: C₆₀H₁₁₃BO₅
• 分子量: 925.365
• InChiKey: CBAQEPPMLQPKNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.57
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  49
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trihexadecyloxyphenylboronic acid pinacol ester 、 2,7-二溴-4,5-二氮杂-9-芴酮 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型发光二氮杂芴酮液晶

  摘要：

  在这项工作中，合成，X射线晶体结构分析，介晶同构和发光光谱研究在介晶中带有不同长度的2、4或6个外围烷氧基侧链的2,7-二苯基-4,5-二氮杂芴酮报告单位。后者通过各自的2-（烷氧基苯基）-四甲基-1,2,3-硼烷的Suzuki交叉偶联连接至起始的2,7-二溴-4,5-二氮杂芴-9-。发现液晶性质取决于侧链的数目及其长度。在外围具有两个短烷氧基链（C6-C8）的衍生物形成向列（N）和近晶C（SmC）中间相，而对于较高的同系物，仅观察到SmC中间相。带有六个最小长度为C8的烷氧基侧链的化合物组装成柱状六方相。具有C14和C16链长的同系物还显示了两个柱状矩形中间相。但是，四个外围的烷氧基链导致了同构性的损失。一系列棒状二氮杂芴酮的晶体结构数据有助于合理化其液晶自组装并了解几何形状和热稳定性。具有两个C12链的二氮杂芴酮的温度依赖性发光光谱揭示了聚集诱导的发射（AIE），取决于本体相的超分子顺

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.9b00211
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1,2,3-tris(hexadecyloxy)benzene 、 联硼酸频那醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到3,4,5-trihexadecyloxyphenylboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  带有修饰的吡咯β-取代基的吡咯基阴离子受体的合成，晶体结构和超分子组装

  摘要：

  用作无环阴离子受体的二吡咯基二酮BF 2络合物形成超分子组装体，其结构和性质取决于吡咯β取代基。特别地，尽管β-烷基取代基干扰稳定的凝胶态的形成，但是与β-未取代的受体相比，氟部分的引入引起稳定的超分子凝胶。

  DOI：

  10.1021/jo2008687

文献信息

• From Helix to Macrocycle: Anion-Driven Conformation Control of π-Conjugated Acyclic Oligopyrroles
  作者：Yohei Haketa、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1002/chem.201002748

  日期：2011.2.1

  Anion‐responsive pyrrole‐based linear receptor oligomers were newly synthesized and their anion‐driven dynamic conformation changes were investigated. Phenylene‐bridged dimers and a tetramer of dipyrrolyldiketone boron complexes as π‐conjugated acyclic anion receptors formed anion‐driven helical structures in the solid and solution states. In fact, single‐crystal X‐ray analyses of the receptor‐anion

  新合成了阴离子响应的基于吡咯的线性受体低聚物，并研究了其阴离子驱动的动态构象变化。苯并桥二聚体和二吡咯基二酮硼配合物的四聚体作为π共轭无环阴离子受体形成了固态和溶液状态下阴离子驱动的螺旋结构。实际上，受体-阴离子配合物的单晶X射线分析显示出各种螺旋结构，例如[1 + 1]-和[1 + 2]型单螺旋和[2 + 2]型双螺旋。根据低聚物的长度和末端芳基取代基的存在。溶液状态下低聚物的阴离子结合模式和行为也用1检验。H NMR和UV / Vis光谱以及ESI-TOF MS。在固相和溶液状态下观察到结合模式的差异。与单体受体相比，低聚物显示出增强的阴离子结合常数和阴离子可调的电子和光学性质。由于[1 + 2]型单螺旋的第二个阴离子键合中由于捕获在螺旋中的两个阴离子之间的静电排斥，在四聚体中观察到了负的协同作用。此外，从线性二聚体阴离子模板偶联反应提供的受体大环化合物，其为一个氯-复杂的具有不同电子
• Dipyrrolylpyrimidines as anion-responsive π-electronic systems
  作者：Yohei Haketa、Yuki Tamura、Nobuhiro Yasuda、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1039/c6ob01466f

  日期：——

  Dipyrrolylpyrimidines synthesized by coupling reactions exhibited anion-binding abilities with the inversion of pyrrole rings. In the solid state, anion complexes of dipyrrolylpyrimidines formed charge-by-charge columnar structures in combination with counter cations.

  通过偶联反应合成的二吡咯基嘧啶具有结合阴离子的能力，同时使吡咯环倒置。在固态中，二吡咯基嘧啶的阴离子络合物与对离子结合形成逐电荷柱状结构。
• Ion-Pairing Assemblies Comprising Anion Complexes of π-Extended Anion-Responsive Molecules
  作者：Shinya Sugiura、Wakana Matsuda、Wanying Zhang、Shu Seki、Nobuhiro Yasuda、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00754

  日期：2019.7.19

  coupling. Spectroscopic and theoretical examinations revealed the effects of the π-extended structures. In the solid state as ion-pairing assemblies, Cl– complexes of π-extended derivatives formed stacked structures composed of Cl– complexes themselves and those formed with countercations using extended π-moieties. Aliphatic anion-responsive molecules and their Cl– complexes, as ion pairs with the triazatriangulenium

  通过氧化偶联合成了包含菲咯啉环的阴离子响应分子。光谱和理论检查揭示了π-扩展结构的影响。在固体状态下作为离子配对组件，氯-形成π扩展衍生物的Cl组成的层叠结构的复合物-复合物自身和那些形成为与使用扩展的π基团抗衡。脂族阴离子响应分子及其氯-复合物，如与triazatriangulenium阳离子离子对，提供六角柱状结构体与液晶中间相。
• Anion-driven structures of radially arranged anion receptor oligomers
  作者：Hiromitsu Maeda、Tomohiro Shirai、Shinobu Uemura

  DOI：10.1039/c3cc42441c

  日期：——

  Radially arranged oligomers of π-conjugated acyclic anion receptors showed various anion-driven structures depending on the positions and numbers of the receptor units.

  π-共轭非环阴离子受体的径向排列低聚物根据受体单元的位置和数量显示出各种阴离子驱动结构。
• Multiply aryl-substituted dipyrrolyldiketone boron complexes exhibiting anion-responsive emissive properties
  作者：Shinya Sugiura、Yoichi Kobayashi、Nobuhiro Yasuda、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1039/c9cc03407b

  日期：——

  Multiply aryl-substituted pyrrole-based anion-responsive π-electronic molecules were synthesized. The effects of the introduced aryl moieties on solution-state emissive behaviours were examined, depending on the solvent polarity and anion binding.

  合成了多种含芳基取代的吡咯基阴离子响应π-电子分子。根据溶剂极性和阴离子结合情况，考察了引入芳基基团对溶液发射性能的影响。