Boc-Cys(Acm)-Arg(Tos)-Gly-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Pro-Ala | 149229-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Cys(Acm)-Arg(Tos)-Gly-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Pro-Ala
• 英文别名: Boc-Cys(Acm)-Arg(Tos)-Gly-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Pro-OH
• CAS: 149229-05-0
• 化学式: C₅₁H₇₄N₁₀O₁₅S₂
• 分子量: 1131.34
• InChiKey: LFSAWQOBIPESHV-LSLOANPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  359.02
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Ala-Ser(Bzl)-Ser(Bzl)-Cys(Acm)-OBzl 、 Boc-Cys(Acm)-Arg(Tos)-Gly-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Pro-Ala 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Cys(Acm)-Arg(Tos)-Gly-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Pro-Ala-Ser(Bzl)-Ser(Bzl)-Cys(Acm)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR Studies of RGDSPASS-Containing Cystine Peptides

  摘要：

  设计并合成了三种类型的 Arg-Gly-Asp-Ser-Pro-Ala-Ser-Ser (RGDSPASS) 含有胱氨酸肽 FR-1、FR-2 和 FR-3。这些环肽表现出作为血小板聚集抑制剂的高活性。使用富含兔血小板的血浆，发现 FR-1、FR-2 和 FR-3 的 IC50 值分别为 67、280 和 135 μM。在每个肽中，Pro 残基的位置依次为 i + 1 或 i + 2，如 NMR（ROESY、NOESY 和酰胺质子的 H-D 交换）所观察到的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2167
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl N-((S)-2-(2-((S)-2-amino-5-(3-tosylguanidino)pentanamido)acetamido)-4-(cyclohexyloxy)-4-oxobutanoyl)-O-benzyl-L-seryl-L-prolinate 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Boc-Cys(Acm)-Arg(Tos)-Gly-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Pro-Ala
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR Studies of RGDSPASS-Containing Cystine Peptides

  摘要：

  设计并合成了三种类型的 Arg-Gly-Asp-Ser-Pro-Ala-Ser-Ser (RGDSPASS) 含有胱氨酸肽 FR-1、FR-2 和 FR-3。这些环肽表现出作为血小板聚集抑制剂的高活性。使用富含兔血小板的血浆，发现 FR-1、FR-2 和 FR-3 的 IC50 值分别为 67、280 和 135 μM。在每个肽中，Pro 残基的位置依次为 i + 1 或 i + 2，如 NMR（ROESY、NOESY 和酰胺质子的 H-D 交换）所观察到的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2167

文献信息

• Design and Synthesis of Fibronectin-related Peptides. Ala-analogs of RGDSPASS Containing Cystine Peptide (FR-1)
  作者：Yasuo Yamamoto、Hideki Katow、Shosuke Sofuku

  DOI：10.1246/cl.1994.415

  日期：1994.3

  The Arg-Gly-Asp (RGD) sequence is an active site in the cell-binding domain of fibronectin. Ala-analogs of RGDSPASS containing cystine peptide (FR-1) were synthesized to investigate the relationship between the functional group and the biological activity of FR-1.

  Arg-Gly-ASP（RGD）序列是纤维粘连蛋白细胞结合域中的一个活性位点。为了研究功能基团与 FR-1 生物活性之间的关系，我们合成了含胱氨酸肽（FR-1）的 RGDSPASS 的 Ala 类似物。