3-[(10-oxo-9,10-dihydrophenanthrene-9-ylidene)amino]benzoic acid | 1373256-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-[(10-oxo-9,10-dihydrophenanthrene-9-ylidene)amino]benzoic acid
• 英文别名: SBABA 171；3-[(10-Oxophenanthren-9-ylidene)amino]benzoic acid；3-[(10-oxophenanthren-9-ylidene)amino]benzoic acid
• CAS: 1373256-78-0
• 化学式: C₂₁H₁₃NO₃
• 分子量: 327.339
• InChiKey: HBIYALDQOLEBCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸乙酯 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[(10-oxo-9,10-dihydrophenanthrene-9-ylidene)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁酸类似物作为新型强效GABA-AT抑制剂：分子对接，合成和生物学评估

  摘要：

  设计并合成了一系列新的γ-氨基丁酸类似物，作为新型有效的GABA-AT抑制剂。通过将不同取代基的作用与标题化合物的GABA-AT抑制活性相关联，进行了结构活性关系研究。初步的生物测定表明，酸在微摩尔（0.07–0.56μM）范围内表现出出色的抑制活性，而席夫氏碱则表现出可变的结果。最有效的化合物4-氨基-N '-[（1 Z）-1-（2-溴苯基）亚乙基]丁酰肼（AHG177）显示抑制作用（IC 50）为0.073μM。氨基丁酸酯转氨酶是一种吡ido醛-P酶，它遵循双乒乓机制，并且以吡x胺的形式仅与琥珀酸半醛和2-氧戊二酸酯即可轻松进行氨基转移。该结果强烈表明，只有酶的吡ido醛形式能够与配体反应。我们的发现为将该方案扩展到不同的数据库开辟了可能性，以便在合理的药物设计过程中为有希望的靶标寻找新的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0023-0

文献信息

• γ-Amino butyric acid analogs as novel potent GABA-AT inhibitors: molecular docking, synthesis, and biological evaluation
  作者：S. K. Bansal、B. N. Sinha、R. L. Khosa

  DOI：10.1007/s00044-012-0023-0

  日期：2013.1

  acid analogs were designed and synthesized as novel potent GABA-AT inhibitors. A structure–activity relationship study was performed by correlating the effect of different substituents with GABA-AT inhibitory activity of the title compounds. The preliminary bioassays showed that acid hydrazones exhibited excellent inhibitory activities in micromolar (0.07–0.56 μM) range, while Schiff’s bases showed

  设计并合成了一系列新的γ-氨基丁酸类似物，作为新型有效的GABA-AT抑制剂。通过将不同取代基的作用与标题化合物的GABA-AT抑制活性相关联，进行了结构活性关系研究。初步的生物测定表明，酸在微摩尔（0.07–0.56μM）范围内表现出出色的抑制活性，而席夫氏碱则表现出可变的结果。最有效的化合物4-氨基-N '-[（1 Z）-1-（2-溴苯基）亚乙基]丁酰肼（AHG177）显示抑制作用（IC 50）为0.073μM。氨基丁酸酯转氨酶是一种吡ido醛-P酶，它遵循双乒乓机制，并且以吡x胺的形式仅与琥珀酸半醛和2-氧戊二酸酯即可轻松进行氨基转移。该结果强烈表明，只有酶的吡ido醛形式能够与配体反应。我们的发现为将该方案扩展到不同的数据库开辟了可能性，以便在合理的药物设计过程中为有希望的靶标寻找新的潜在抑制剂。