2-[2-(2-Nitrooxyethoxy)ethoxy]acetic acid | 1193116-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 2-[2-(2-Nitrooxyethoxy)ethoxy]acetic acid
• 英文别名: 2-[2-(2-nitrooxyethoxy)ethoxy]acetic acid
• CAS: 1193116-34-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₇
• 分子量: 209.156
• InChiKey: KVRVFFBWZOVVJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-Nitrooxyethoxy)ethoxy]acetic acid 、 (S)-3-(tert-butylamino)-1-(4-morpholino-1,2,5-thiadiazol-3-yloxy)propan-2-yl 2-(chloromethyl)-4,6-dimethoxybenzoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(2S)-1-(tert-butylamino)-3-[(4-morpholin-4-yl-1,2,5-thiadiazol-3-yl)oxy]propan-2-yl] 2,4-dimethoxy-6-[[2-[2-(2-nitrooxyethoxy)ethoxy]acetyl]oxymethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型噻吗洛尔可释放一氧化氮的化合物的合成

  摘要：

  具有一氧化氮（NO）供体基团的新型噻吗洛尔衍生物达到化学稳定性，但在生理相关条件下释放了噻吗洛尔和NO。设计并合成了受阻酯A，其“触发”释放依赖于A中硝酸酯的酶水解为B，然后环化释放出噻吗洛尔。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.111

文献信息

• [EN] 1- [4- (SULFONYL) -PHENYL] -5- (BENZYL) -IH-I, 2, 4-TRIAZOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CARBONIC ANHYDRASE FOR TREATING GLAUCOMA OR OCULAR HYPERTENSION<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ANHYDRASE CARBONIQUE DE TYPE TRIAZOLES
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2008075152A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] The invention relates to compounds of formula (I) and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R¹, R², R³, R⁴ and R^A through R^E are as defined herein. The invention also relates to methods of treating glaucoma, ocular hypertension, age-related macular degeneration, diabetic macular edema, diabetic retinopathy, hypertensive retinopathy, retinal vasculopathies and intraocular pressure in mammals by administering the compounds of formula I, and to pharmaceutical compositions which contain the compounds of formula I for such treatments. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula (I).
  [FR] L'invention porte sur des composés représentés par la formule (I) et sur des sels et solvates pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, formule dans laquelle R¹, R², R³, R⁴ et R^A à R^E sont tels que définis présentement. L'invention porte également sur des procédés de traitement du glaucome, de l'hypertension oculaire, de la dégénérescence maculaire liée à l'âge, de l' dème maculaire diabétique, de la rétinopathie diabétique, de la rétinopathie hypertensive, des vasculopathies rétiniennes et d'une pression intraoculaire chez les mammifères par l'administration des composés de formule I. L'invention porte également sur des compositions pharmaceutiques qui contiennent les composés de formule I pour de tels traitements, ainsi que sur des procédés de préparation des composés de formule (I).
• Synthesis of novel nitric oxide (NO)-releasing esters of timolol
  作者：Valerio Chiroli、Minerva R. Batugo、Stefano Biondi、Annalisa Bonfanti、Stefania Brambilla、David C. Gale、Lin Li、Daniela Miglietta、Fabio Nicoli、Ganesh A. Prasanna、Daniela Ronchetti、William F. Vernier、Wesley K.M. Chong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.111

  日期：2009.5

  A novel class of timolol derivatives with nitric oxide (NO)-donating moieties achieved chemical stability yet under physiologically relevant conditions released timolol and NO. Hindered esters A were designed and synthesized, whose ‘triggered’ release relied on enzymatic hydrolysis of the nitrate ester in A to B, that in turn cyclized to liberate timolol.

  具有一氧化氮（NO）供体基团的新型噻吗洛尔衍生物达到化学稳定性，但在生理相关条件下释放了噻吗洛尔和NO。设计并合成了受阻酯A，其“触发”释放依赖于A中硝酸酯的酶水解为B，然后环化释放出噻吗洛尔。