(3R,4R)-3-methyl-4-phenyl-1-tosylazetidin-2-one | 165036-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-3-methyl-4-phenyl-1-tosylazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 165036-42-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: DNDODBGDJAKXCT-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-methyl-4-phenyl-1-tosylazetidin-2-one 在 萘 、 sodium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到cis-3-Methyl-4-phenyl-azetidinon-(2)
  参考文献：
  名称：

  除手性N-酰基恶唑烷酮的烯醇盐的活化亚胺外

  摘要：

  N-酰基氧杂唑烷酮1a-c的锂和钛烯醇盐以螯合形式添加到PhCHNTs中，从而立体选择性地生成β-氨基酸衍生物3a-c和4a-c。新创建的手性中心的相对构型是通过转化为反式（8a-c）或顺式（9a，c）β-内酰胺确定的。绝对立体化学是通过用公知的化合物的相关性分配10A和10吨- 11A，对X射线晶体结构测定一起9a中。1a的烯醇锂的用途在-78℃下，仅得到反产物3a与合成产物4a的比率为1.4∶1 ，但是通过在-55℃或更低温度下使用1a的氯钛酸烯醇盐将该比率提高至＞ 5∶1 。使用1b的氯钛烯醇盐获得了相似的结果，但对于N（苯基乙酰基）恶唑烷酮1c的氯钛烯醇盐，合成产物4c与反产物的比例明显更大，这与涉及si的动力学控制反应一致所述螯合（Z）的面-enolate和竞争替代转换状态TS3（上反应SI和亚胺的面）TS7（上反应再亚胺的面）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89406-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-(+)-2-methyl-3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoic acid 在 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-methyl-4-phenyl-1-tosylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  除手性N-酰基恶唑烷酮的烯醇盐的活化亚胺外

  摘要：

  N-酰基氧杂唑烷酮1a-c的锂和钛烯醇盐以螯合形式添加到PhCHNTs中，从而立体选择性地生成β-氨基酸衍生物3a-c和4a-c。新创建的手性中心的相对构型是通过转化为反式（8a-c）或顺式（9a，c）β-内酰胺确定的。绝对立体化学是通过用公知的化合物的相关性分配10A和10吨- 11A，对X射线晶体结构测定一起9a中。1a的烯醇锂的用途在-78℃下，仅得到反产物3a与合成产物4a的比率为1.4∶1 ，但是通过在-55℃或更低温度下使用1a的氯钛酸烯醇盐将该比率提高至＞ 5∶1 。使用1b的氯钛烯醇盐获得了相似的结果，但对于N（苯基乙酰基）恶唑烷酮1c的氯钛烯醇盐，合成产物4c与反产物的比例明显更大，这与涉及si的动力学控制反应一致所述螯合（Z）的面-enolate和竞争替代转换状态TS3（上反应SI和亚胺的面）TS7（上反应再亚胺的面）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89406-0

文献信息

• Addition to activated imines of enolates from chiral N-acyloxazolidinones
  作者：Isaac Abrahams、Majid Motevalli、Andrew J. Robinson、Peter B. Wyatt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89406-0

  日期：1994.1

  structure determination on 9a. The use of the lithium enolate of 1a at −78 °C gave only a 1.4:1 ratio of anti product 3a to syn product 4a, but this ratio was improved to >5: 1 by the use of the chlorotitanium enolate of 1a at −55 °C or below. Similar results were obtained by using the chlorotitanium enolate of 1b, but for the chlorotitanium enolate of the N (phenylacetyl)oxazolidinone 1c the proportion

  N-酰基氧杂唑烷酮1a-c的锂和钛烯醇盐以螯合形式添加到PhCHNTs中，从而立体选择性地生成β-氨基酸衍生物3a-c和4a-c。新创建的手性中心的相对构型是通过转化为反式（8a-c）或顺式（9a，c）β-内酰胺确定的。绝对立体化学是通过用公知的化合物的相关性分配10A和10吨- 11A，对X射线晶体结构测定一起9a中。1a的烯醇锂的用途在-78℃下，仅得到反产物3a与合成产物4a的比率为1.4∶1 ，但是通过在-55℃或更低温度下使用1a的氯钛酸烯醇盐将该比率提高至＞ 5∶1 。使用1b的氯钛烯醇盐获得了相似的结果，但对于N（苯基乙酰基）恶唑烷酮1c的氯钛烯醇盐，合成产物4c与反产物的比例明显更大，这与涉及si的动力学控制反应一致所述螯合（Z）的面-enolate和竞争替代转换状态TS3（上反应SI和亚胺的面）TS7（上反应再亚胺的面）。