(4S,5R)-4-methyl-3-<(2R,3R)-2-methyl-3-phenyl-3-(tosylamino)propionyl>-5-phenyloxazolidin-2-one | 165036-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-methyl-3-<(2R,3R)-2-methyl-3-phenyl-3-(tosylamino)propionyl>-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-methyl-N-[(1R,2R)-2-methyl-3-[(4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxo-1-phenylpropyl]benzenesulfonamide
• CAS: 165036-40-8
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 492.596
• InChiKey: GDJRFFXWBHLYLN-GRADPPADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-methyl-3-<(2R,3R)-2-methyl-3-phenyl-3-(tosylamino)propionyl>-5-phenyloxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R)-(+)-2-methyl-3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  除手性N-酰基恶唑烷酮的烯醇盐的活化亚胺外

  摘要：

  N-酰基氧杂唑烷酮1a-c的锂和钛烯醇盐以螯合形式添加到PhCHNTs中，从而立体选择性地生成β-氨基酸衍生物3a-c和4a-c。新创建的手性中心的相对构型是通过转化为反式（8a-c）或顺式（9a，c）β-内酰胺确定的。绝对立体化学是通过用公知的化合物的相关性分配10A和10吨- 11A，对X射线晶体结构测定一起9a中。1a的烯醇锂的用途在-78℃下，仅得到反产物3a与合成产物4a的比率为1.4∶1 ，但是通过在-55℃或更低温度下使用1a的氯钛酸烯醇盐将该比率提高至＞ 5∶1 。使用1b的氯钛烯醇盐获得了相似的结果，但对于N（苯基乙酰基）恶唑烷酮1c的氯钛烯醇盐，合成产物4c与反产物的比例明显更大，这与涉及si的动力学控制反应一致所述螯合（Z）的面-enolate和竞争替代转换状态TS3（上反应SI和亚胺的面）TS7（上反应再亚胺的面）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89406-0
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 (4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-propionyloxazolidin-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到(4S,5R)-4-methyl-3-<(2R,3S)-2-methyl-3-phenyl-3-(tosylamino)propionyl>-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  除手性N-酰基恶唑烷酮的烯醇盐的活化亚胺外

  摘要：

  N-酰基氧杂唑烷酮1a-c的锂和钛烯醇盐以螯合形式添加到PhCHNTs中，从而立体选择性地生成β-氨基酸衍生物3a-c和4a-c。新创建的手性中心的相对构型是通过转化为反式（8a-c）或顺式（9a，c）β-内酰胺确定的。绝对立体化学是通过用公知的化合物的相关性分配10A和10吨- 11A，对X射线晶体结构测定一起9a中。1a的烯醇锂的用途在-78℃下，仅得到反产物3a与合成产物4a的比率为1.4∶1 ，但是通过在-55℃或更低温度下使用1a的氯钛酸烯醇盐将该比率提高至＞ 5∶1 。使用1b的氯钛烯醇盐获得了相似的结果，但对于N（苯基乙酰基）恶唑烷酮1c的氯钛烯醇盐，合成产物4c与反产物的比例明显更大，这与涉及si的动力学控制反应一致所述螯合（Z）的面-enolate和竞争替代转换状态TS3（上反应SI和亚胺的面）TS7（上反应再亚胺的面）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89406-0

文献信息

• Addition to activated imines of enolates from chiral N-acyloxazolidinones
  作者：Isaac Abrahams、Majid Motevalli、Andrew J. Robinson、Peter B. Wyatt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89406-0

  日期：1994.1

  structure determination on 9a. The use of the lithium enolate of 1a at −78 °C gave only a 1.4:1 ratio of anti product 3a to syn product 4a, but this ratio was improved to >5: 1 by the use of the chlorotitanium enolate of 1a at −55 °C or below. Similar results were obtained by using the chlorotitanium enolate of 1b, but for the chlorotitanium enolate of the N (phenylacetyl)oxazolidinone 1c the proportion

  N-酰基氧杂唑烷酮1a-c的锂和钛烯醇盐以螯合形式添加到PhCHNTs中，从而立体选择性地生成β-氨基酸衍生物3a-c和4a-c。新创建的手性中心的相对构型是通过转化为反式（8a-c）或顺式（9a，c）β-内酰胺确定的。绝对立体化学是通过用公知的化合物的相关性分配10A和10吨- 11A，对X射线晶体结构测定一起9a中。1a的烯醇锂的用途在-78℃下，仅得到反产物3a与合成产物4a的比率为1.4∶1 ，但是通过在-55℃或更低温度下使用1a的氯钛酸烯醇盐将该比率提高至＞ 5∶1 。使用1b的氯钛烯醇盐获得了相似的结果，但对于N（苯基乙酰基）恶唑烷酮1c的氯钛烯醇盐，合成产物4c与反产物的比例明显更大，这与涉及si的动力学控制反应一致所述螯合（Z）的面-enolate和竞争替代转换状态TS3（上反应SI和亚胺的面）TS7（上反应再亚胺的面）。
• Diastereoselective Addition of Imidazolidin-2-One Controlled Enolates to Activated Imines
  作者：Gregory H P Roos、Sundari Balasubramaniam

  DOI：10.1080/00397919908086028

  日期：1999.3

  Ephedrine-based imidazolidin-2-one chiral auxiliaries afford good syn stereoselectivity in the addition of their derived titanium enolates with an activated imine system. This provides entry into β-amino acid systems.

  基于麻黄碱的 imidazolidin-2-one 手性助剂通过将其衍生的钛烯醇化物与活化的亚胺体系相加，提供了良好的顺式立体选择性。这提供了进入β-氨基酸系统的入口。