1-甲基-5-苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 | 116344-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-5-苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: 1-methyl-4-carboethoxy-5-phenyl-pyrazole；ethyl 1-methyl-5-phenylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 116344-32-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD09028449
• 分子量: 230.266
• InChiKey: BQHQFYSVCNWZJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以93 %的产率得到1-甲基-5-苯基-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE CALPAIN ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2018064119A8
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-α-(trimethylsilyl)benzylamine 在 sodium nitrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-甲基-5-苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Novel generation of azomethine imines from α-silylnitrosamines by 1,4-silatropic shift and their cycloaddition

  摘要：

  Novel and facile generation of azomethine imines from alpha-silylnitrosamines and subsequent cycloaddition with dipolarophiles leading to a variety of pyrazole derivatives have been developed. The key to the reaction is a 1,4-silatropic shift caused by strong affinity of the nitroso oxygen atom toward the silicon atom. Thus, alpha-silylnitrosamines are treated with 1 equiv. of dipolarophiles in refluxing toluene for 1 h to give pyrazole derivatives in good to excellent yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01859-6

文献信息

• Reaction of 2-dimethylaminomethylene-1,3-diones with dinucleophiles. VI. Synthesis of ethyl or methyl 1,5-disubstituted 1<i>H</i>-pyrazole-4-carboxylates
  作者：Giulia Menozzi、Luisa Mosti、Pietro Schenone

  DOI：10.1002/jhet.5570240634

  日期：1987.11

  Reaction of ethyl or methyl 3-oxoalkanoates with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal gave, generally in excellent yields, a series of ethyl or methyl 2-dimethylaminomethylene-3-oxoalkanoates II which reacted with phenylhydrazine to afford the esters of 5-substituted 1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acids III in high yields. Esters III were hydrolyzed to the relative 5-substituted 1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic

  3-氧代链烷酸乙酯或甲基酯与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应通常以优异的产率得到一系列乙基或甲基2-二甲氨基亚甲基-3-氧代链烷酸酯II，其与苯肼反应得到5-取代的1的酯。 -苯基-1 H-吡唑-4-羧酸III高收率。将酯III水解成相对的5-取代的1-苯基-1 H-吡唑-4-羧酸，将其通过加热转化成5-取代的1-苯基-1 H-吡唑以优异的产率转化。的反应II与甲基肼在3-和一般的混合物，得到5-取代的乙基1-甲基-1- ħ-吡唑-4-羧酸酯，除IIg以外，产生高产率的5-苄基-1-甲基-1 H-吡唑-4-羧酸甲酯，将其水解为相对的吡唑羧酸。通过以定量收率加热5-苄基-1-甲基-1 H-吡唑来提供。
• New Reactivity of Nitropyrimidinone: Ring Transformation and N-C Transfer Reactions
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Masahiro Ariga、Kazuo Matsushima、Miki Chatani、Mina Tamura

  DOI：10.1055/s-2004-817788

  日期：——

  Nitropyrimidinone 1 revealed new reactivity upon treatment with active methylene compounds 2 under basic conditions. The N1-C2-C3-C4 moiety of 1 combined with two carbon units of 2 affording polyfunctionalized pyridones 4, which was hitherto unknown ring transformation. On the other hand, the N1-C2 moiety of 1 was transferred to the methylene group of 2 giving functionalized enamines 3. It was also

  硝基嘧啶酮 1 在碱性条件下用活性亚甲基化合物 2 处理后显示出新的反应性。1 的 N1-C2-C3-C4 部分与 2 的两个碳单元结合，提供了多官能化的吡啶酮 4，这是迄今为止未知的环转化。另一方面，1 的 N1-C2 部分转移到 2 的亚甲基，得到官能化的烯胺 3。也可以通过与伯胺反应来修饰 3a 中的氨基。烯胺 3 与肼反应，并定量生成官能化的吡唑 7。通过使用位阻烯胺3h、3k和31适度控制区域异构吡唑7/8的比例。此外，烯胺3a容易转化为在6-位具有官能团的1,4-二氮杂卓9。
• Synthesis, characterization and antimicrobial activity of novel ethyl 1-(N-substituted)-5-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate derivatives
  作者：B. Chandrakantha、Arun M. Isloor、Prakash Shetty、Shrikrishna Isloor、Shridhar Malladi、Hoong Kun Fun

  DOI：10.1007/s00044-011-9796-9

  日期：2012.9

  antibacterial properties against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli , and Pseudomonas aeruginosa . Among the screened samples, 3c , 3f , 3k, and 3l have showed excellent antibacterial activity against all the tested bacterial strains as compared to the standard drug Ceftriaxone. Few of the compounds were found to be biologically potent. Molecular structure of compound 3i was confirmed by

  在本研究中，通过将3-（二甲基氨基）-2-（苯基羰基）丙-2-烯酸乙酯与不同的芳香族和脂肪族肼缩合，合成了一系列新的吡唑衍生物 （3a - m） 。这些新合成的化合物通过NMR，质谱，IR光谱研究以及C，H和N分析进行了表征。筛选了所有新合成的化合物对 金黄色葡萄球菌， 枯草芽孢杆菌，大肠埃希菌 和 铜绿假单胞菌 的抗菌性能 。在筛选的样本中， 3c ， 3f ， 3k 和 3l 与标准药物头孢曲松相比，已显示出对所有测试细菌菌株均具有优异的抗菌活性。发现很少的化合物具有生物学活性。通过单晶X射线分析确认了化合物 3i的 分子结构 。
• PYRAZOLOPYRIMIDINE JAK INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Gibbons Paul

  公开号：US20120190665A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  A compound of Formula I, enantiomers, diasteriomers, tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 and R 3 are defined herein, are useful as inhibitors of one or more Janus kinases. A pharmaceutical composition that includes a compound of Formula I and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle, and methods of treating or lessening the severity of a disease or condition responsive to the inhibition of a Janus kinase activity in a patient are disclosed.

  公式I的化合物、对映异构体、顺反异构体、互变异构体或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3的定义如本文所述，可用作一种或多种Janus激酶的抑制剂。本文还揭示了一种包括公式I的化合物和药学上可接受的载体、辅料或载体的药物组合物，以及治疗或减轻患者对Janus激酶活性抑制响应的疾病或状况的方法。
• Calpain modulators and therapeutic uses thereof
  申请人：Blade Therapeutics, Inc.

  公开号：US10934261B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  Disclosed herein are small molecule calpain modulator compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof.

  本文公开了小分子钙蛋白酶调节剂组合物、药物组合物及其用途和制备方法。