12-(benzenesulfonyl)-14-oxabicyclo[10.3.1]hexadec-1-ene-3,13-dione | 204187-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 12-(benzenesulfonyl)-14-oxabicyclo[10.3.1]hexadec-1-ene-3,13-dione
• CAS: 204187-81-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅S
• 分子量: 390.5
• InChiKey: PCTDVQZAMIFIRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(benzenesulfonyl)-14-oxabicyclo[10.3.1]hexadec-1-ene-3,13-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 12-(Benzenesulfonyl)-2-benzyl-2-azatricyclo[10.2.1.13,14]hexadeca-1(14),3(16)-dien-15-one
  参考文献：
  名称：

  Roseophilin 的全合成

  摘要：

  报道了抗肿瘤剂玫瑰亲红素 1 的首次全合成。其复杂的大三环核 2 是通过新的钯催化歧管获得的，用于形成 ansa 桥接吡咯，其通过乙烯基环氧乙烷 8 和烯丙基内酯 11 作为关键中间体进行。在将后者转化为吡咯烷 14 后，碱诱导的砜基团消除，然后将锌酸盐迈克尔加成到所得的烯酮 18 上，以立体选择性方式安装异丙基取代基。Roseophilin 的吡咯基呋喃侧链 3 以 4-甲氧基-2(5H)-呋喃酮 (24) 和 4-氯吡咯-2-羧酸甲酯 (26) 为原料制备。由其衍生的适当构件25a和28通过包含定向金属-卤素交换反应的序列组合，

  DOI：

  10.1021/ja973846k
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇 在 四(三苯基膦)钯 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 氟化铵 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 12-(benzenesulfonyl)-14-oxabicyclo[10.3.1]hexadec-1-ene-3,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Potent Antitumor Agent Roseophilin:  A Concise Approach to the Macrotricyclic Core

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja963795b

文献信息

• Total Synthesis of Roseophilin
  作者：Alois Fürstner、Holger Weintritt

  DOI：10.1021/ja973846k

  日期：1998.4.1

  The first total synthesis of the antitumor agent roseophilin 1 is reported. Its intricate macrotricyclic core 2 is obtained by means of a new palladium-catalyzed manifold for the formation of ansa-bridged pyrroles which proceeds via vinyl oxirane 8 and allyl lactone 11 as key intermediates. After conversion of the latter into pyrrolophane 14, a base-induced elimination of the sulfone group followed

  报道了抗肿瘤剂玫瑰亲红素 1 的首次全合成。其复杂的大三环核 2 是通过新的钯催化歧管获得的，用于形成 ansa 桥接吡咯，其通过乙烯基环氧乙烷 8 和烯丙基内酯 11 作为关键中间体进行。在将后者转化为吡咯烷 14 后，碱诱导的砜基团消除，然后将锌酸盐迈克尔加成到所得的烯酮 18 上，以立体选择性方式安装异丙基取代基。Roseophilin 的吡咯基呋喃侧链 3 以 4-甲氧基-2(5H)-呋喃酮 (24) 和 4-氯吡咯-2-羧酸甲酯 (26) 为原料制备。由其衍生的适当构件25a和28通过包含定向金属-卤素交换反应的序列组合，
• Total Synthesis of the Potent Antitumor Agent Roseophilin:  A Concise Approach to the Macrotricyclic Core
  作者：Alois Fürstner、Holger Weintritt

  DOI：10.1021/ja963795b

  日期：1997.3.1