Methyl 2-(benzenesulfonyl)-10-[3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]oxiran-2-yl]decanoate | 187808-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(benzenesulfonyl)-10-[3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]oxiran-2-yl]decanoate
• 英文别名: methyl 2-(benzenesulfonyl)-10-[3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]oxiran-2-yl]decanoate
• CAS: 187808-11-3
• 化学式: C₂₈H₄₆O₆SSi
• 分子量: 538.821
• InChiKey: AKLRNJVNFVEITC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(benzenesulfonyl)-10-[3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]oxiran-2-yl]decanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到methyl (3Z)-1-(benzenesulfonyl)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxycyclotridec-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Roseophilin 的全合成

  摘要：

  报道了抗肿瘤剂玫瑰亲红素 1 的首次全合成。其复杂的大三环核 2 是通过新的钯催化歧管获得的，用于形成 ansa 桥接吡咯，其通过乙烯基环氧乙烷 8 和烯丙基内酯 11 作为关键中间体进行。在将后者转化为吡咯烷 14 后，碱诱导的砜基团消除，然后将锌酸盐迈克尔加成到所得的烯酮 18 上，以立体选择性方式安装异丙基取代基。Roseophilin 的吡咯基呋喃侧链 3 以 4-甲氧基-2(5H)-呋喃酮 (24) 和 4-氯吡咯-2-羧酸甲酯 (26) 为原料制备。由其衍生的适当构件25a和28通过包含定向金属-卤素交换反应的序列组合，

  DOI：

  10.1021/ja973846k
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇 在 potassium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 2-(benzenesulfonyl)-10-[3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]oxiran-2-yl]decanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Potent Antitumor Agent Roseophilin:  A Concise Approach to the Macrotricyclic Core

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja963795b

文献信息

• Total Synthesis of Roseophilin
  作者：Alois Fürstner、Holger Weintritt

  DOI：10.1021/ja973846k

  日期：1998.4.1

  The first total synthesis of the antitumor agent roseophilin 1 is reported. Its intricate macrotricyclic core 2 is obtained by means of a new palladium-catalyzed manifold for the formation of ansa-bridged pyrroles which proceeds via vinyl oxirane 8 and allyl lactone 11 as key intermediates. After conversion of the latter into pyrrolophane 14, a base-induced elimination of the sulfone group followed

  报道了抗肿瘤剂玫瑰亲红素 1 的首次全合成。其复杂的大三环核 2 是通过新的钯催化歧管获得的，用于形成 ansa 桥接吡咯，其通过乙烯基环氧乙烷 8 和烯丙基内酯 11 作为关键中间体进行。在将后者转化为吡咯烷 14 后，碱诱导的砜基团消除，然后将锌酸盐迈克尔加成到所得的烯酮 18 上，以立体选择性方式安装异丙基取代基。Roseophilin 的吡咯基呋喃侧链 3 以 4-甲氧基-2(5H)-呋喃酮 (24) 和 4-氯吡咯-2-羧酸甲酯 (26) 为原料制备。由其衍生的适当构件25a和28通过包含定向金属-卤素交换反应的序列组合，
• Total Synthesis of the Potent Antitumor Agent Roseophilin:  A Concise Approach to the Macrotricyclic Core
  作者：Alois Fürstner、Holger Weintritt

  DOI：10.1021/ja963795b

  日期：1997.3.1