(4aS,9aR)-2,2-Dimethyl-4a,5,6,8a,9,9a-hexahydro-4H-1,3-dioxa-4b-aza-fluorene-5-carboxylic acid ethyl ester | 278596-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4aS,9aR)-2,2-Dimethyl-4a,5,6,8a,9,9a-hexahydro-4H-1,3-dioxa-4b-aza-fluorene-5-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 278596-87-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: AGUDBKZVFICKEE-IFWUJCSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,9aR)-2,2-Dimethyl-4a,5,6,8a,9,9a-hexahydro-4H-1,3-dioxa-4b-aza-fluorene-5-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (4aS,6R,9aR,10aR)-2,2-dimethyl-4a,6,7,8,9,9a,10,10a-octahydro-4H-[1,3]dioxino[4,5-b]indolizine-6-carboxylate 、 ethyl (4aS,6R,9aS,10aR)-2,2-dimethyl-4a,6,7,8,9,9a,10,10a-octahydro-4H-[1,3]dioxino[4,5-b]indolizine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Pentadienylation Reaction of Protected Chiral α-Amino Aldehydes

  摘要：

  实现了手性α-氨基酸醛的非对映选择性戊二烯化。所获得的反式氨基醇可以转化为二烯亚胺，进而进行迪尔斯-阿尔德环加成反应，以选择性方式生成吲哚利西啶。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6500
• 作为产物：
  描述：

  2,4戊二烯基三甲基硅烷 在 四氢吡咯 、 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4aS,9aR)-2,2-Dimethyl-4a,5,6,8a,9,9a-hexahydro-4H-1,3-dioxa-4b-aza-fluorene-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Pentadienylation Reaction of Protected Chiral α-Amino Aldehydes

  摘要：

  实现了手性α-氨基酸醛的非对映选择性戊二烯化。所获得的反式氨基醇可以转化为二烯亚胺，进而进行迪尔斯-阿尔德环加成反应，以选择性方式生成吲哚利西啶。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6500