methyl 2-[(2S,3R)-2-[2-[(1S,2R)-1-amino-2-hydroxypropyl]-1,3-thiazol-4-yl]-3-(4-methoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-3-[[(2S)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-4,5-dihydro-2H-pyridin-6-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate | 800382-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2S,3R)-2-[2-[(1S,2R)-1-amino-2-hydroxypropyl]-1,3-thiazol-4-yl]-3-(4-methoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-3-[[(2S)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-4,5-dihydro-2H-pyridin-6-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 800382-09-6
• 化学式: C₂₈H₃₃N₇O₈S₃
• 分子量: 691.81
• InChiKey: DSLALSZJIFTYCC-KHWCFBEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  302
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2S,3R)-2-[2-[(1S,2R)-1-amino-2-hydroxypropyl]-1,3-thiazol-4-yl]-3-(4-methoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-3-[[(2S)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-4,5-dihydro-2H-pyridin-6-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到methyl 2-[(2S,3R)-2-[2-[(1S,2R)-1-amino-2-hydroxypropyl]-1,3-thiazol-4-yl]-3-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-3-(4-methoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-4,5-dihydro-2H-pyridin-6-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Biologically Active Thiostrepton Fragment

  摘要：

  Design, synthesis, and biological evaluation of several domains of the thiopeptide antibiotic thiostrepton led to the discovery of a biologically active fragment. The biological properties of this novel small organic molecule include antibiotic activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and vancomycin-resistant Enterococcus faecalis (VREF) bacterial strains, as well as cytotoxic action against a number of cancer cell lines.

  DOI：

  10.1021/ja0552803
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R)-4-[4-[3-[[(2S)-2-azidopropanoyl]amino]-3,6-bis(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-4,5-dihydro-2H-pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-[(2S,3R)-2-[2-[(1S,2R)-1-amino-2-hydroxypropyl]-1,3-thiazol-4-yl]-3-(4-methoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-3-[[(2S)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-4,5-dihydro-2H-pyridin-6-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  巯基链霉菌素的全合成，第1部分：含有脱氢哌啶/噻唑啉的大环的构建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461340

文献信息

• Total Synthesis of Thiostrepton. Assembly of Key Building Blocks and Completion of the Synthesis
  作者：K. C. Nicolaou、Mark Zak、Brian S. Safina、Anthony A. Estrada、Sang Hyup Lee、Marta Nevalainen

  DOI：10.1021/ja052934z

  日期：2005.8.1

  completion of the total synthesis of thiostrepton (1) is described. The synthesis proceeded from key building blocks 2-5, which were assembled into a growing substrate that finally led to the target molecule. Thus, the dehydropiperidine peptide core 2 was, after appropriate manipulation, coupled to the thiazoline-thiazole fragment 3, and the resulting product was advanced to intermediate 11 possessing the

  描述了硫链丝菌肽 (1) 的全合成完成。合成从关键的构建块 2-5 开始，它们被组装成一个不断增长的基质，最终形成目标分子。因此，脱氢哌啶肽核心2在适当操作后与噻唑啉-噻唑片段3偶联，所得产物被推进为具有噻唑啉-噻唑大环的中间体11。然后将双脱氢丙氨酸尾等价物 4 和喹哪二酸片段 5 依次掺入，并将如此获得的产物进一步精制以形成分子的第二个大环。沿途遇到的几个障碍被系统地调查和克服，最终开辟了道路，通过中间体 20、32、44、45 和 46，到达目标天然产物 1。