ethyl 5-chloro-3H-benzindole-2-carboxylate | 95568-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-chloro-3H-benzindole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-chloro-3H-benzo[E]indole-2-carboxylate
• CAS: 95568-79-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: XQDSMMXYCFRVEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-chloro-3H-benzindole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 calcium oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以0.097 g的产率得到ethyl 3H-benzo[e]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ishii, Hisashi; Murakami, Yasuoki; Watanabe, Toshiko, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 10, p. 2974 - 2997

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯(E)-2-((4-氯-2-萘基)腙) 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 以0.088 g的产率得到ethyl 5-chloro-3H-benzindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ishii, Hisashi; Murakami, Yasuoki; Watanabe, Toshiko, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 10, p. 2974 - 2997

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXIX. Attempted Syntheses of Benz(f)indoles by Cyclization Reactions.
  作者：Toshiko WATANABE、Hiroyuki TAKAHASHI、Hiroyuki KAMAKURA、Susumu SAKAGUCHI、Masako OSAKI、Satoru TOYAMA、Yuka MIZUMA、Ikuko UEDA、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.39.3145

  日期：——

  Syntheses of benz[f]indoles from 1, 2-disubstituted naphthalene derivatives by means of cyclization reactions were attempted. The Fischer indolization of 1-methyl-(5a), 1-chloro-(5b), or 1-nitro-(5c)-2-naphthylhydrazones gave only benz[e]indole derivative or decomposed products, and the desired 9-substituted benz[f]indole (3) was not produced. On the other hand, the Fischer indolization of 2-methoxy-1-naphthylhydrazone (17) gave ethyl 5-chlorobenz[g]indole-2-carboxylate (19). The hemetsberger reaction of 1-methyoxy-2-naphthylazido acrylate (26a) gave an azirine (28a) and a nitrile (29a), whereas the same reaction of 1-chloro-2-naphthylazido acrylate (26b) gave the desired 4-chlorobenz[f]indole in a poor yield together with large amounts of by-products, the azirine (28b), the nitrile (29b) and the benz[g]indole (20). These results show that cyclization reactions of a 2-substituent toward the 3-position in naphthalene derivative are not suitable for preparing benz[f]indoles.

  尝试通过环化反应从1,2-二取代的萘衍生物合成苯并[f]吲哚。1-甲基-(5a)、1-氯-(5b)或1-硝基-(5c)-2-萘基苯肼经Fischer吲哚合成法只得到苯并[e]吲哚衍生物或分解产物，未得到期望的9-取代苯并[f]吲哚(3)。另一方面，2-甲氧基-1-萘基苯肼(17)经Fischer吲哚合成法得到乙基5-氯苯并[g]吲哚-2-羧酸酯(19)。1-甲氧基-2-萘基叠氮丙烯酸酯(26a)的Hemetsberger反应得到氮杂环丙烷(28a)和腈(29a)，而同样的反应1-氯-2-萘基叠氮丙烯酸酯(26b)得到产率低的期望4-氯苯并[f]吲哚以及大量副产物，氮杂环丙烷(28b)、腈(29b)和苯并[g]吲哚(20)。这些结果表明，萘衍生物2-取代基向3-位置的环化反应不适合用于制备苯并[f]吲哚。
• ISHII, HISASHI;MURAKAMI, YASUOKI;WATANABE, TOSHIKO;IWAZAKI, AYAKO;SUZUKI,+, J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 10, 326-327
  作者：ISHII, HISASHI、MURAKAMI, YASUOKI、WATANABE, TOSHIKO、IWAZAKI, AYAKO、SUZUKI,+

  DOI：——

  日期：——
• Ishii, Hisashi; Murakami, Yasuoki; Watanabe, Toshiko, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 10, p. 2974 - 2997
  作者：Ishii, Hisashi、Murakami, Yasuoki、Watanabe, Toshiko、Iwazaki, Ayako、Suzuki, Hideharu、et al.

  DOI：——

  日期：——