2-(3-azidopropyl)phenol | 1221741-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3-azidopropyl)phenol
• CAS: 1221741-11-2
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: RZENRBCGSFAUIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-azidopropyl)phenol 在 三丁基膦 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 1,3-Bis(3-(2-((S)-2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy)phenyl)propyl)urea ditrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  用同价二价双位配体探测β2-肾上腺素能受体亚稳结合位点的存在。

  摘要：

  在本文中，我们报道了针对同一受体单元内正构结合位点（OBS）和亚稳结合位点（MBS）的双配位配体的开发。先前对配体与β2-肾上腺素受体（β2AR）结合的分子动力学研究表明，配体在瞬时的，保守性较低的MBSs处暂停。我们设想，MBS可以被视为变构结合位点，并由连接两个相同药效基团的同双价双位配体靶向。基于拮抗剂（S）-普萘洛尔对接至OBS和MBS中来设计此类配体并进行合成。药理学特征显示，与（S）-阿普萘洛尔相比，配体具有相似的效价和亲和力，β2/β1AR选择性略有增加，和/或β2AR的离解速率大大降低。截短的双位配体表明亚稳态药效团的主要贡献是与β2AR的疏水相互作用，而单独的接头降低了正构片段的效力。总而言之，该研究强调了靶向MBS改善配体药理作用的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00595
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲氧基苯基）丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-azidopropyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  酚类磺酰胺的氧化螺旋环化：范围和应用

  摘要：

  提供了对-和邻-酚磺酰胺氧化脱芳香化作用的完整说明，并概述了产品的化学性质以及它们对螺环生物碱的构成基础的阐述。简洁的假定推定的二甲双胍总合成法补充了讨论。

  DOI：

  10.1002/chem.201001402

文献信息

• Tandem Phenolic Oxidative Amidation−Intramolecular Diels−Alder Reaction: An Approach to the Himandrine Core
  作者：Huan Liang、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ol1003669

  日期：2010.4.16

  An oxidative cyclization of dienic sulfonamides mediated by iodobenzene diacetate in TFA, followed by a tandem intramolecular Die Is Alder reaction, achieves desymmetrization of a "locally symmetrical" dienone with good levels of diastereoselectivity and leads to valuable synthetic intermediates for the himandrine alkaloids.