<3(4S),4R,5S>-3-<4-methyl-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1-oxopentyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone | 129985-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: <3(4S),4R,5S>-3-<4-methyl-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1-oxopentyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R,5S)-3-[(4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpentanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 129985-90-6
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₄Si
• 分子量: 405.61
• InChiKey: SVIHKLNDSRKIBS-SQGPQFPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3(4S),4R,5S>-3-<4-methyl-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1-oxopentyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 三氟甲磺酸 、 三甲基铝 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 <2R,2(1S,2(2S,3R,4S,6R,8S,8(2R),9S)),4S>-2-<2-<3,9-dimethyl-4-<(2,2,2-trichloroethoxy)methoxy>-8-<2-<<(1-methylethyl)diethylsilyl>oxy>but-1-yl>-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-2-yl>-1-<(4-methoxyphenyl)methoxy>eth-1-yl>-N,4-dimethyl-5-<<(1,1-dimethylethyl...
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素细胞病毒素的全合成

  摘要：

  通过图示的螺缩酮和多元醇糖苷亚基的合成和偶联，已经实现了抗肿瘤大环内酯类抗生素细胞病毒素的收敛不对称合成。目标结构内的所有绝对立体化学关系最终都通过使用不对称羟醛、烷基化或环氧化方法来控制。两个亚硝基的结合是通过 Julia-Lythgoe 反式烯化完成的，提供了对合适的大环内酯化底物的直接访问

  DOI：

  10.1021/ja00175a038
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-methylpentan-1-ol 在 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 <3(4S),4R,5S>-3-<4-methyl-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1-oxopentyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素细胞病毒素的全合成

  摘要：

  通过图示的螺缩酮和多元醇糖苷亚基的合成和偶联，已经实现了抗肿瘤大环内酯类抗生素细胞病毒素的收敛不对称合成。目标结构内的所有绝对立体化学关系最终都通过使用不对称羟醛、烷基化或环氧化方法来控制。两个亚硝基的结合是通过 Julia-Lythgoe 反式烯化完成的，提供了对合适的大环内酯化底物的直接访问

  DOI：

  10.1021/ja00175a038

文献信息

• EVANS, DAVID A.;KALDOR, STEPHEN W.;JONES, TODD K.;CLARDY, JON;STOUT, THOM+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N9, C. 7001-7031
  作者：EVANS, DAVID A.、KALDOR, STEPHEN W.、JONES, TODD K.、CLARDY, JON、STOUT, THOM+

  DOI：——

  日期：——