([2-(Carboxymethyl-{[2-(4-sulfamoyl-phenyl)-ethylcarbamoyl]-methyl}-amino)-ethyl]-{[2-(4-sulfamoyl-phenyl)-ethylcarbamoyl]-methyl}-amino)-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ([2-(Carboxymethyl-{[2-(4-sulfamoyl-phenyl)-ethylcarbamoyl]-methyl}-amino)-ethyl]-{[2-(4-sulfamoyl-phenyl)-ethylcarbamoyl]-methyl}-amino)-acetic acid
• 英文别名: 2-[2-[carboxymethyl-[2-oxo-2-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethylamino]ethyl]amino]ethyl-[2-oxo-2-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethylamino]ethyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₂₆H₃₆N₆O₁₀S₂
• 分子量: 656.738
• InChiKey: NIYUBSMBQZFXKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二胺四乙酸二酐 、 4-(2-氨乙基)苯磺酰胺 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 ([2-(Carboxymethyl-{[2-(4-sulfamoyl-phenyl)-ethylcarbamoyl]-methyl}-amino)-ethyl]-{[2-(4-sulfamoyl-phenyl)-ethylcarbamoyl]-methyl}-amino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。制备掺有聚氨基-聚羧酸盐尾部和它们的金属配合物的水溶性磺酰胺的一般方法，其具有持久的局部降眼压性能。

  摘要：

  聚氨基-多羧酸或其二酐与具有游离氨基/亚氨基/肼基/羟基的芳族/杂环磺酰胺的反应提供了在其分子中包含聚氨基-多羧酸部分的单和双磺酰胺。合成中使用的酸/酐包括IDA，NTA，EDDA，EDTA和EDTA二酐，DTPA和DTPA二酐，EGTA和EGTA二酐，以及EDDHA。所有新制备的衍生物均对碳酸酐酶（CA）的同工酶I，II和IV具有很强的亲和力。还制备了新化合物的金属配合物。此类制备中使用的金属离子包括二价和三价主基团和过渡阳离子，例如Zn（II），Cu（II），Al（III）等。以此方式获得的一些新的磺酰胺/二磺酰胺，例如以及他们的金属配合物 表现为抗同工酶II和IV的纳摩尔CA抑制剂，对同工酶I的抑制作用稍差。当局部将这些磺酰胺及其金属配合物直接施用于正常血压/青光眼兔眼中时，它们会大大降低眼内压（IOP） 1-2％的水溶液/悬浮液。这些磺酰胺CA抑制剂的良好水溶性与眼科应用中所用水溶

  DOI：

  10.1021/jm0108202

文献信息

• Carbonic anhydrase inhibitors: Copper(II) complexes of polyamino-polycarboxylamido aromatic/heterocyclic sulfonamides are very potent inhibitors of the tumor-associated isoforms IX and XII
  作者：Marouan Rami、Jean-Yves Winum、Alessio Innocenti、Jean-Louis Montero、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.025

  日期：2008.1

  with aromatic/heterocyclic sulfonamides afforded a series of derivatives incorporating polyaminopolycarboxylate tails and benzenesulfonamide or 1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide heads. These compounds have been used as ligands to prepare Cu(II) complexes. Both parent sulfonamides as well as their copper complexes behaved as potent inhibitors of four carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms, the cytosolic

  EDTA / DTPA二酐与芳族/杂环磺酰胺的反应，得到了一系列结合了聚氨基多羧酸盐尾巴和苯磺酰胺或1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺头的衍生物。这些化合物已被用作制备Cu（II）配合物的配体。母体磺酰胺及其铜络合物均表现为四种碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型，胞质CA I和II以及跨膜CA IX和XII的有效抑制剂。一些Cu（II）配合物显示出亚纳摩尔亲和力和一些选择性抑制肿瘤相关的异构体IX和XII，可以用作肿瘤的PET缺氧标记物。