Duocarmycin A | 118292-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Duocarmycin A
• 英文别名: methyl 4-methyl-3,7-dioxo-10-(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-5,10-diazatetracyclo[7.4.0.01,12.02,6]trideca-2(6),8-diene-4-carboxylate
• CAS: 118292-34-5；132436-57-8；132436-58-9；149405-55-0；149405-58-3；149405-59-4
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₈
• 分子量: 507.5
• InChiKey: AZVARJHZBXHUSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

生物活性

Duocarmycin A 是一种知名的抗肿瘤抗生素，属于 DNA 烷基化剂，能够有效对 DNA 中富含 AT 的序列 3' 末端的腺嘌呤 N3 进行烷基化。作为一种常用的化学研究工具，Duocarmycin A 通常会导致 HLC-2 细胞凋亡，表现为染色质浓缩、DNA 直方图模式中亚 G1 区域积累以及 procaspase-3 和 caspase-9 水平的降低。

靶点

Procaspase-3	Caspase-9	Duocarmycins

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Duocarmycin A 在 盐酸 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 4-hydroxy-2-methyl-1-oxo-3H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  链霉素的结构，链霉菌属产生的新型抗肿瘤抗生素。

  摘要：

  从链霉菌培养液中分离出的新型抗肿瘤抗生素Duocarmycin A、C1和C2的结构，已经根据化学和物理化学证据确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3728

文献信息

• YASUZAWA, TOHRU;IIDA, TAKAO;MUROI, KENICHI;ICHIMURA, MICHIO;TAKAHASHI, KE+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N, C. 3728-3731
  作者：YASUZAWA, TOHRU、IIDA, TAKAO、MUROI, KENICHI、ICHIMURA, MICHIO、TAKAHASHI, KE+

  DOI：——

  日期：——