methyl 2-(1-hydroxyethyl)-3-methoxy-3-butenoate | 146563-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-hydroxyethyl)-3-methoxy-3-butenoate
• 英文别名: methyl 2-(1-hydroxyethyl)-3-methoxybut-3-enoate
• CAS: 146563-55-5
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: DTYKKZGQNMRIJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-hydroxyethyl)-3-methoxy-3-butenoate 在 六甲基磷酰三胺 、 三甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-methoxy-3-methoxycarbonyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  An integrated approach to the synthesis of contiguously substituted xanthopurpurins, pachybasins and purpurins.

  摘要：

  Alkylation, hydroxyalkylation and acylation of 3-methyl-, 3-methoxy- and 3,4-dimethoxycrotonates can be induced to occur exclusively in the alpha-Position. Conversion of the products to dienes then provides, through cycloaddition, a wide variety of substitution patterns. This approach is illustrated by simplified syntheses of a number of naturally occurring quinones and confirms the structures proposed for vismiaquinone C, 7-geranylemodin, cinnalutein, 4,5-dihydroxydigitolutein, 2-hydroxyislandicin 1-methyl ether and calyculatone 1-methyl ether.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80322-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-β-methoxymethacrylate 、 乙醛 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl 2-(1-hydroxyethyl)-3-methoxy-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  巴豆酸酯的区域专一性α-取代合成6-乙基juglone天然衍生物

  摘要：

  β-甲氧基巴豆酸甲酯通过阴离子在α位上区域特异性地烷基化。所得β，γ-不饱和酯的烯醇化得到相应的1,1,2,3-四取代丁二烯。后者与适当的卤代苯醌进行环加成反应，然后进行各种转化，首次记录了衍生自6-乙基-7-甲氧基juglone的几种天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87099-x