4-chloro-N-[(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)carbamothioyl]benzamide | 477322-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-[(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 477322-92-2
• 化学式: C₁₅H₉ClFN₃OS₂
• 分子量: 365.839
• InChiKey: KGUCVLOVXGHCSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-[(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)carbamothioyl]benzamide 以 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有抗惊厥潜力的苯并噻唑并三嗪衍生物的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  一系列较新的苯并噻唑并三嗪衍生物 (4a-k) 被设计、合成并表征为针对两种经典使用的 MES 和 scPTZ 动物模型的抗惊厥药。合成的衍生物在两种动物模型中进行了体内测试，然后通过旋转棒法进行了神经毒性研究。化合物 4e, 8-chloro-4-(2-chlorocyclohexa-1,5-dien-1-yl)-2-((4-methoxybenzyl)thio)-10aH-benzo[4,5]thiazolo[3,2a] [1,3,5]三嗪在两个动物模型的系列中被发现最有希望，没有神经毒性。由此可以证实，亲脂性芳环上甲氧基(OCH3)基团的存在显示出高抗惊厥效力。在分子建模研究中，化合物 4e（对接分数 = -8.70）与氨基酸 LYS 329、SER 137、GLY 136 和 π-π 与 GABA-AT 活性位点处的 PHE 189 相互作用。可以进一步探索这些衍生物以开发更新/新颖的抗惊厥药。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800154
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-chloro-N-[(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)carbamothioyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗惊厥潜力的苯并噻唑并三嗪衍生物的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  一系列较新的苯并噻唑并三嗪衍生物 (4a-k) 被设计、合成并表征为针对两种经典使用的 MES 和 scPTZ 动物模型的抗惊厥药。合成的衍生物在两种动物模型中进行了体内测试，然后通过旋转棒法进行了神经毒性研究。化合物 4e, 8-chloro-4-(2-chlorocyclohexa-1,5-dien-1-yl)-2-((4-methoxybenzyl)thio)-10aH-benzo[4,5]thiazolo[3,2a] [1,3,5]三嗪在两个动物模型的系列中被发现最有希望，没有神经毒性。由此可以证实，亲脂性芳环上甲氧基(OCH3)基团的存在显示出高抗惊厥效力。在分子建模研究中，化合物 4e（对接分数 = -8.70）与氨基酸 LYS 329、SER 137、GLY 136 和 π-π 与 GABA-AT 活性位点处的 PHE 189 相互作用。可以进一步探索这些衍生物以开发更新/新颖的抗惊厥药。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800154

文献信息

• N-{[(6-Substituted-1,3-benzothiazole-2-yl)amino]carbonothioyl}-2/4-substituted benzamides: Synthesis and pharmacological evaluation
  作者：Arpana Rana、Nadeem Siddiqui、Suroor A. Khan、Syed Ehtaishamul Haque、Mashooq A. Bhat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.07.008

  日期：2008.5

  A series of 1,3-benzothiazol-2-yl benzamides (11-30) were prepared in satisfactory yield and evaluated for their anticonvulsant, neurotoxicity, CNS depressant study and other toxicity studies. All the synthesized compounds were in good agreement with elemental and spectral data. Majority of the compounds were active in MES and scPTZ screen and showed the decrease in the immobility time. None of the

  以令人满意的收率制备了一系列1,3-苯并噻唑-2-基苯甲酰胺（11-30），并对其抗惊厥，神经毒性，中枢神经系统抑制药研究和其他毒性研究进行了评估。所有合成的化合物与元素和光谱数据都非常吻合。大部分化合物在MES和scPTZ筛选中均具有活性，并显示出固定时间的减少。这些化合物均未显示出神经毒性或肝毒性。
• Design, synthesis, and molecular docking study of benzothiazolotriazine derivatives for anticonvulsant potential
  作者：Jannat Ul Firdaus、Anwar Habib、Nadeem Siddiqui、Ozair Alam、Mohd. Javed Naim、Sangh Partap、Meeta Sahu

  DOI：10.1002/ardp.201800154

  日期：2018.12

  lipophilic aryl ring was showing high anticonvulsant potency. In the molecular modeling study, compound 4e (docking score = −8.70) showed important hydrogen bond interaction with the amino acids LYS 329, SER 137, GLY 136 and π–π interactions with PHE 189 at the active site of GABA‐AT. These derivatives can be further explored for the development of newer/novel anticonvulsant agents.

  一系列较新的苯并噻唑并三嗪衍生物 (4a-k) 被设计、合成并表征为针对两种经典使用的 MES 和 scPTZ 动物模型的抗惊厥药。合成的衍生物在两种动物模型中进行了体内测试，然后通过旋转棒法进行了神经毒性研究。化合物 4e, 8-chloro-4-(2-chlorocyclohexa-1,5-dien-1-yl)-2-((4-methoxybenzyl)thio)-10aH-benzo[4,5]thiazolo[3,2a] [1,3,5]三嗪在两个动物模型的系列中被发现最有希望，没有神经毒性。由此可以证实，亲脂性芳环上甲氧基(OCH3)基团的存在显示出高抗惊厥效力。在分子建模研究中，化合物 4e（对接分数 = -8.70）与氨基酸 LYS 329、SER 137、GLY 136 和 π-π 与 GABA-AT 活性位点处的 PHE 189 相互作用。可以进一步探索这些衍生物以开发更新/新颖的抗惊厥药。