1-methoxy-2-(1-tosyl-6,7-dihydro-1H-indol-4-yl)-1H-indole | 261352-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-2-(1-tosyl-6,7-dihydro-1H-indol-4-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Methoxy-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6,7-dihydroindol-4-yl]indole
• CAS: 261352-45-8
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 418.516
• InChiKey: BEXIHFDQBDHFDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-(1-tosyl-6,7-dihydro-1H-indol-4-yl)-1H-indole 在 甲醇 、 magnesium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 2,4'-bi-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A New Concise Synthesis of Arcyriacyanin A and Its Unique Inhibitory Activity against a Panel of Human Cancer Cell Line.

  摘要：

  N-托斯基基-4-氧-4, 5, 6, 7-四氢吲哚（12）与1-甲氧基吲哚（5）的锂盐发生亲核加成反应，随后与2, 3-二氯-5, 6-二氰基-1, 4-苯醌（DDQ）脱水反应，得到了2, 4'-双1H-吲哚（9）的衍生物，这提供了一种合成粘液霉吲哚色素阿尔基瑞安A的新型简洁方法。该化合物首次在这里被证明具有对一系列人类癌细胞系的独特抑制活性，并能够抑制蛋白激酶C和蛋白酪氨酸激酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.81
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1H-吲哚 、 1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1,5,6,7-四氢-4H-吲哚-4-酮 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.67h， 以80%的产率得到1-methoxy-2-(1-tosyl-6,7-dihydro-1H-indol-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A New Concise Synthesis of Arcyriacyanin A and Its Unique Inhibitory Activity against a Panel of Human Cancer Cell Line.

  摘要：

  N-托斯基基-4-氧-4, 5, 6, 7-四氢吲哚（12）与1-甲氧基吲哚（5）的锂盐发生亲核加成反应，随后与2, 3-二氯-5, 6-二氰基-1, 4-苯醌（DDQ）脱水反应，得到了2, 4'-双1H-吲哚（9）的衍生物，这提供了一种合成粘液霉吲哚色素阿尔基瑞安A的新型简洁方法。该化合物首次在这里被证明具有对一系列人类癌细胞系的独特抑制活性，并能够抑制蛋白激酶C和蛋白酪氨酸激酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.81

文献信息

• A New Concise Synthesis of Arcyriacyanin A and Its Unique Inhibitory Activity against a Panel of Human Cancer Cell Line.
  作者：Masayuki MURASE、Kazuhiro WATANABE、Takuji YOSHIDA、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.48.81

  日期：——

  The nucleophilic addition reaction of N-tosyl-4-oxo-4, 5, 6, 7-tetrahydroindole (12) with the lithium salt of 1-methoxyindole (5), followed by dehydration with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-1, 4-benzoquinone (DDQ) gave the derivative of 2, 4'-bi-1H-indole (9) which provides a new concise synthetic method of an indole pigment of the slime mould, arcyriacyanin A. The compound was first demonstrated here to have unique inhibitory activity to a panel of human cancer cell lines and to inhibit protein kinase C and protein tyrosine kinase.

  N-托斯基基-4-氧-4, 5, 6, 7-四氢吲哚（12）与1-甲氧基吲哚（5）的锂盐发生亲核加成反应，随后与2, 3-二氯-5, 6-二氰基-1, 4-苯醌（DDQ）脱水反应，得到了2, 4'-双1H-吲哚（9）的衍生物，这提供了一种合成粘液霉吲哚色素阿尔基瑞安A的新型简洁方法。该化合物首次在这里被证明具有对一系列人类癌细胞系的独特抑制活性，并能够抑制蛋白激酶C和蛋白酪氨酸激酶。