5-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-2-methyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 27349-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-2-methyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione；3-p-Chlorbenzoyl-2-methylthiosemicarbazid；5-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；delta(sup 2)-1,2,4-Triazoline-5-thione, 3-(p-chlorophenyl)-1-methyl-；5-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 27349-24-2
• 化学式: C₉H₈ClN₃S
• 分子量: 225.702
• InChiKey: YQFMFONPHCESTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-2-methyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(4-Chloro-phenyl)-5-methanesulfonyl-1-methyl-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  Kane; Staeger; Dalton, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 1, p. 125 - 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  n1-Methyl-n4-(4-chlorobenzoyl)thiosemicarbazide 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 17.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-2-methyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Kane; Staeger; Dalton, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 1, p. 125 - 132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4-Dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones as potential antidepressant agents
  作者：John M. Kane、Mark W. Dudley、Stephen M. Sorensen、Francis P. Miller

  DOI：10.1021/jm00401a031

  日期：1988.6

  prepared and evaluated for potential antidepressant activity. Members of this series were generally prepared by the alkaline ring closures of the corresponding 1-aroylthiosemicarbazides. Several members of this series were potent antagonists of both RO 4-1284-induced hypothermia and reserpine-induced ptosis in mice. In general the more active members of this series were substituted by haloaryl groups at

  制备了一系列5-芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，并评估了其潜在的抗抑郁活性。该系列的成员通常通过相应的1-芳酰基硫代氨基脲的碱性闭环来制备。该系列的几个成员是RO 4-1284诱导的体温过低和利血平诱导的上睑下垂的有效拮抗剂。通常，该系列中活性更高的成员在三唑核的5-位被卤代芳基取代，在2-和4-位被甲基取代。在3-位上的硫代羰基交换为羰基导致活性完全丧失。对该系列中更具活性的成员的生化评估表明，上述活性不是去甲肾上腺素（NE）摄取或单胺氧化酶抑制的结果。为了确定作用机理，选择了该系列的一个化合物22进行电生理模型的进一步评估，发现该模型可通过NE增强GABA抑制Purkinje来降低小脑中去甲肾上腺素的功能。神经元。
• KANE, JOHN M.;DUDLEY, MARK W.;SORENSEN, STEPHEN M.;MILLER, FRANCIS P., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 6, 1253-1258
  作者：KANE, JOHN M.、DUDLEY, MARK W.、SORENSEN, STEPHEN M.、MILLER, FRANCIS P.

  DOI：——

  日期：——
• Kane; Staeger; Dalton, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 1, p. 125 - 132
  作者：Kane、Staeger、Dalton、Miller、Dudley、Ogden、Kehne、Ketteler、McCloskey、Senyah、Chmielewski、Miller

  DOI：——

  日期：——