1-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methylcytosine | 4449-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methylcytosine
• 英文别名: 5-Methyl-2'-desoxy-α-cytidin；4-amino-1-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one；4-amino-1-[(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 4449-41-6
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 241.247
• InChiKey: LUCHPKXVUGJYGU-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-脱氧-3,5-二-O-(4-甲基苯甲酰)呋喃戊糖基]-5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 甲胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methylcytosine
  参考文献：
  名称：

  α-2'-脱氧核苷的合成

  摘要：

  从胸腺嘧啶（1）分三步合成α-胸腺嘧啶（4），总收率36％，无需使用色谱法，并且有可能通过重用剩余的α，β-混合物将收率提高至85％。1-（2-脱氧-3,5-二-运算甲苯甲酰-α-D-赤式-pentofuranosyl）胸腺嘧啶（3）进一步转化为1-（2-脱氧-α-D-赤式-pentofuranosyl）-5- -甲基胞嘧啶（5）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320542

文献信息

• Synthesis of α-2′-deoxynucleosides
  作者：Erik Larsen、Abdel Aleem H. Abdel Aleem、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1002/jhet.5570320542

  日期：1995.9

  α-Thymidine (4) was synthesized from thymidine (1) in 3 steps in 36% overall yield without using chro-matography and with the possibility of increasing the yield to 85% by reusing the remaining α,β-mixture. 1-(2-Deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-α-D-erythro-pentofuranosyl)thymine (3) was further converted to 1-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methylcytosine (5).

  从胸腺嘧啶（1）分三步合成α-胸腺嘧啶（4），总收率36％，无需使用色谱法，并且有可能通过重用剩余的α，β-混合物将收率提高至85％。1-（2-脱氧-3,5-二-运算甲苯甲酰-α-D-赤式-pentofuranosyl）胸腺嘧啶（3）进一步转化为1-（2-脱氧-α-D-赤式-pentofuranosyl）-5- -甲基胞嘧啶（5）。