Acetic acid (2R,3S,5R)-2-{(R)-[(2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yloxy]-methyl-phosphinoyloxymethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 121423-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,5R)-2-{(R)-[(2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yloxy]-methyl-phosphinoyloxymethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 121423-04-9
• 化学式: C₂₃H₃₁N₄O₁₂P
• 分子量: 586.492
• InChiKey: TYACJBBLVQISBJ-LVEAKXPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  210.24
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-2-{(R)-[(2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yloxy]-methyl-phosphinoyloxymethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-methylphosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  （Rp）-和（Sp）-胸苷基（3'，5'）胸苷基甲烷膦酸酯的立体定向合成

  摘要：

  在5'-O-单甲氧基三苯甲基胸腺嘧啶3'-O的（Sp）-或（Rp）-异构体反应中制备胸苷基（3'，5'）胸苷基甲烷膦酸酯（）的（Rp）-和（Sp）-非对映异构体-[O-（4-硝基苯基）甲烷膦酸酯]（）与活化的3'-O-乙酰胸苷（）1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96773-x
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基氯化镁 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-2-{(R)-[(2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yloxy]-methyl-phosphinoyloxymethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （Rp）-和（Sp）-胸苷基（3'，5'）胸苷基甲烷膦酸酯的立体定向合成

  摘要：

  在5'-O-单甲氧基三苯甲基胸腺嘧啶3'-O的（Sp）-或（Rp）-异构体反应中制备胸苷基（3'，5'）胸苷基甲烷膦酸酯（）的（Rp）-和（Sp）-非对映异构体-[O-（4-硝基苯基）甲烷膦酸酯]（）与活化的3'-O-乙酰胸苷（）1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96773-x