(Rp)-thymidylyl(3',5')thymidylyl methanephosphonate | 111902-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (Rp)-thymidylyl(3',5')thymidylyl methanephosphonate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-methylphosphoryl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 111902-65-9
• 化学式: C₄₃H₄₇N₄O₁₃P
• 分子量: 858.839
• InChiKey: LUVWRKROVZTTNE-BJPKPPHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  208.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Rp)-thymidylyl(3',5')thymidylyl methanephosphonate 在 ammonium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-methylphosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  （Rp）-和（Sp）-胸苷基（3'，5'）胸苷基甲烷膦酸酯的立体定向合成

  摘要：

  在5'-O-单甲氧基三苯甲基胸腺嘧啶3'-O的（Sp）-或（Rp）-异构体反应中制备胸苷基（3'，5'）胸苷基甲烷膦酸酯（）的（Rp）-和（Sp）-非对映异构体-[O-（4-硝基苯基）甲烷膦酸酯]（）与活化的3'-O-乙酰胸苷（）1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96773-x
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-deoxythymidine 在 吡啶 、 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (Rp)-thymidylyl(3',5')thymidylyl methanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  （Rp）-和（Sp）-胸苷基（3'，5'）胸苷基甲烷膦酸酯的立体定向合成

  摘要：

  在5'-O-单甲氧基三苯甲基胸腺嘧啶3'-O的（Sp）-或（Rp）-异构体反应中制备胸苷基（3'，5'）胸苷基甲烷膦酸酯（）的（Rp）-和（Sp）-非对映异构体-[O-（4-硝基苯基）甲烷膦酸酯]（）与活化的3'-O-乙酰胸苷（）1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96773-x

文献信息

• An improvement in the stereospecific synthesis of dinucleoside methylphosphonates
  作者：James F. Cormier、Tina Pannunzio

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80465-i

  日期：1991.12

  The use of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanoxy as the leaving group for the title synthesis improves the yield and ease of resolution of the required monomers.
• LESNIKOWSKI, ZBIGNIEW J.;JAWORSKA-MASLANKA, MARIA M.;STEC, WOJCIECH J., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 10,(1991) N-3, C. 733-736
  作者：LESNIKOWSKI, ZBIGNIEW J.、JAWORSKA-MASLANKA, MARIA M.、STEC, WOJCIECH J.

  DOI：——

  日期：——