5'(S)-C-allylthymidine | 177491-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'(S)-C-allylthymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 177491-07-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅
• 分子量: 282.296
• InChiKey: NBRQBCFXFMFQGD-UKKRHICBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 、 5'(S)-C-allylthymidine 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以42 mg的产率得到1-((4S,4aR,6R,7aS)-4-Allyl-2,2-di-tert-butyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5′-C-Branched Thymidines and Conversion to Phosphoramidites

  摘要：

  Thymidine was converted to its 5'-epoxy derivative, which was reacted with nucleophiles to give 5'-C-aminomethyl-, 5'-C-bromomethyl-, 5'-C-cyanomethyl, and 5'-C-methoxymethylthymidine derivatives with defined stereochemistry. 5'-C-ally-, 5'-C-hydroxymethyl-, 5'-C-hydroxypropyl-, and 5'-C-(imidazole-4-acetamido)metbylthymidine derivatives were also prepared. The 5'-C-branched thymidines were converted to the corresponding phosphoramidites.

  DOI：

  10.1080/07328319808004219
• 作为产物：
  描述：

  3'-tert-butyldimethylsilylthymidine 5'-carboxaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5'(S)-C-allylthymidine
  参考文献：
  名称：

  5'- C-支链胸苷：合成，立体化学，并纳入寡脱氧核苷酸

  摘要：

  胸苷转化为其5'（小号） -环氧衍生物，其与亲核试剂反应，得到5'（小号） - Ç氨基甲基，5'（小号） - Ç -azidomethyl-，5'（小号） - Ç -氰基甲基，和5'（小号） - c ^甲氧基甲基-胸苷与定义的立体化学。由醛衍生物制备5'- C-烯丙基-和5'- C-硝基甲基胸苷。在NOE实验的帮助下确定了5'- C-支化胸苷的立体化学。将四个5'- C-支化的胸苷掺入寡脱氧核苷酸中。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00418-2

文献信息

• A cyclic dinucleotide with a four-carbon 5′-C-to-5′-C connection; synthesis by RCM, NMR-examination and incorporation into secondary nucleic acid structures
  作者：Pawan K. Sharma、Birgitte H. Mikkelsen、Mikkel S. Christensen、Katrine E. Nielsen、Claus Kirchhoff、Søren L. Pedersen、Anders M. Sørensen、Kirsten Østergaard、Michael Petersen、Poul Nielsen

  DOI：10.1039/b603830a

  日期：——

  as a substrate for a ring-closing metathesis (RCM) reaction and after deprotection, a 1 : 1 mixture of E- and Z-isomers of a cyclic dinucleotide with an unsaturated 5'-C-to-5'-C connection was obtained. Alternatively, a hydrogenation of the double bond and deprotection afforded a saturated cyclic dinucleotide. An advanced NMR-examination confirmed the constitution of this molecule and indicated a restriction

  通过应用立体选择性烯丙基化方法由胸苷制备5'-C-烯丙基胸苷衍生物，并确认了其5'（S）-构型。从该核苷衍生物制备适当保护的结构单元，并使用标准亚磷酰胺化学方法偶联，得到具有两个5'-C-烯丙基的二核苷酸。该分子用作闭环复分解（RCM）反应的底物，去保护后，是环状二核苷酸的E-和Z-异构体与不饱和5'-C-至-5'-的1：1混合物。获得了C连接。或者，双键的氢化和脱保护得到饱和的环状二核苷酸。先进的NMR检查证实了该分子的结构，并表明了其整体构象自由度受到限制。在改变保护基策略之后，获得了具有5'-O-位的饱和环状二核苷酸的亚磷酰胺结构单元，其被保护为pixyl ether，并且磷酸盐被保护为甲基磷酸三酯。该构件用于制备由于环二核苷酸部分而具有中央人工弯曲的两个14-mer寡核苷酸。发现这些可以使双链体不稳定，稍微使凸起的双链体不稳定，但是在一定程度上可以稳定高Mg（2+）浓度的三向连接。
• EP0789706A4
  申请人：——

  公开号：EP0789706A4

  公开（公告）日：1999-08-11
• SUGAR MODIFIED NUCLEOSIDES AND THEIR USE FOR SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：ICN PHARMACEUTICALS

  公开号：EP0789706A1

  公开（公告）日：1997-08-20
• US5712378A
  申请人：——

  公开号：US5712378A

  公开（公告）日：1998-01-27
• US6191266B1
  申请人：——

  公开号：US6191266B1

  公开（公告）日：2001-02-20