O⁴-Allyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)thymidine | 150884-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O⁴-Allyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methyl-4-prop-2-enoxypyrimidin-2-one
• CAS: 150884-13-2
• 化学式: C₄₀H₅₀N₂O₇Si
• 分子量: 698.932
• InChiKey: RHYGJJCCLXZONB-LIVOIKKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁴-Allyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)thymidine 在 四(三苯基膦)钯 diethylammonium hydrogencarbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(t-butyldimethylsilyl)-2'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  O-Allyl protection of guanine and thymine residues in oligodeoxyribonucleotides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00072a050
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(t-butyldimethylsilyl)-2'-deoxythymidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O⁴-Allyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  中性磷酸三酯骨架修饰的siRNA的合成和评估。

  摘要：

  通过三（2,2,2-三氟乙基）磷酸酯的酯交换反应合成了两个不对称的磷酸二核苷酸三酯。使受保护的三酯磷酸化以产生亚磷酰胺以用于固相寡核苷酸合成。合成了中性磷酸苯乙基酯修饰的短干扰RNA（siRNA），并对其基因沉默能力，siRNA链选择和对核酸酶的抗性进行了评估。与未经修饰的天然siRNA相比，这些主链修饰的磷酸三酯siRNA提供了许多改进。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00232

文献信息

• O-Allyl protection of guanine and thymine residues in oligodeoxyribonucleotides
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Masaaki Hirose、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/jo00072a050

  日期：1993.9
• Synthesis and Evaluation of Neutral Phosphate Triester Backbone-Modified siRNAs
  作者：Kouta Tsubaki、Matthew L. Hammill、Andrew J. Varley、Mitsuru Kitamura、Tatsuo Okauchi、Jean-Paul Desaulniers

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00232

  日期：2020.7.9

  triesters were phosphytilated to generate phosphoramidites for solid-phase oligonucleotide synthesis. Neutral phenylethyl phosphate-modified short-interfering RNAs (siRNAs) were synthesized and evaluated for their gene-silencing ability, siRNA strand selection, and resistance to nucleases. These backbone-modified phosphate triester siRNAs offer many improvements compared to natural unmodified siRNAs.

  通过三（2,2,2-三氟乙基）磷酸酯的酯交换反应合成了两个不对称的磷酸二核苷酸三酯。使受保护的三酯磷酸化以产生亚磷酰胺以用于固相寡核苷酸合成。合成了中性磷酸苯乙基酯修饰的短干扰RNA（siRNA），并对其基因沉默能力，siRNA链选择和对核酸酶的抗性进行了评估。与未经修饰的天然siRNA相比，这些主链修饰的磷酸三酯siRNA提供了许多改进。