1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(2,2-dibromovinyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1262311-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(2,2-dibromovinyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2,2-dibromoethenyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1262311-79-4
• 化学式: C₁₇H₂₆Br₂N₂O₄Si
• 分子量: 510.298
• InChiKey: YFOPRPMRFQZIRA-MBNYWOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(2,2-dibromovinyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到5'-deoxy-5'-ethynyl-3'-O-tert-butyldimethylsilylthymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Readily Accessible Triazole-Linked Dimer Deoxynucleoside Phosphoramidite for Solid-Phase Oligonucleotide Synthesis

  摘要：

  报道了一种简便制备的三氮唑连接脱氧核苷磷酸酰胺酯，可直接用于固相寡核苷酸合成。该二聚体已成功应用于固相合成，制备了10聚体和12聚体寡核苷酸。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258243
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 3'-tert-butyldimethylsilylthymidine 5'-carboxaldehyde 在 三苯基膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以1.62 g的产率得到1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(2,2-dibromovinyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Readily Accessible Triazole-Linked Dimer Deoxynucleoside Phosphoramidite for Solid-Phase Oligonucleotide Synthesis

  摘要：

  报道了一种简便制备的三氮唑连接脱氧核苷磷酸酰胺酯，可直接用于固相寡核苷酸合成。该二聚体已成功应用于固相合成，制备了10聚体和12聚体寡核苷酸。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258243

文献信息

• Synthesis of Readily Accessible Triazole-Linked Dimer Deoxynucleoside Phosphoramidite for Solid-Phase Oligonucleotide Synthesis
  作者：Srivari Chandrasekhar、M. Idris、Pabbaraja Srihari、Chidalla Nagesh、Nayani Kiranmai、Narayana Nagesh

  DOI：10.1055/s-0030-1258243

  日期：2010.11

  A concise preparation of triazole-linked deoxynucleoside phosphoramidite for its direct use in solid-phase oligonucleo­tide synthesis is reported. This dimer has successfully been utilized in solid-phase synthesis to make the 10- and 12-mer oligomers.

  报道了一种简便制备的三氮唑连接脱氧核苷磷酸酰胺酯，可直接用于固相寡核苷酸合成。该二聚体已成功应用于固相合成，制备了10聚体和12聚体寡核苷酸。