5'-deoxy-5'-ethynyl-3'-O-tert-butyldimethylsilylthymidine | 1040140-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-deoxy-5'-ethynyl-3'-O-tert-butyldimethylsilylthymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-ethynyltetrahydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethynyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1040140-10-0
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₄Si
• 分子量: 350.49
• InChiKey: DXEBVLLWPAXUCR-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-deoxy-5'-ethynyl-3'-O-tert-butyldimethylsilylthymidine 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((E)-2-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)vinyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  硼核苷酸作为人类NMP激酶的底物/粘合剂：酶和光谱评估

  摘要：

  乙 Ø  p将其！评估了一系列5'-硼氢化等位基因NMP类似物结合所选人NMP激酶NMP位点的能力。甲borononucleotide胸苷类似物显示出表现为人类TMP的基板激酶：硼酸的第一例磷酸化通过激酶并导致不稳定的和可逆的乙 ö  P个连接。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200199
• 作为产物：
  描述：

  (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 3'-tert-butyldimethylsilylthymidine 5'-carboxaldehyde 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到5'-deoxy-5'-ethynyl-3'-O-tert-butyldimethylsilylthymidine
  参考文献：
  名称：

  硼核苷酸作为人类NMP激酶的底物/粘合剂：酶和光谱评估

  摘要：

  乙 Ø  p将其！评估了一系列5'-硼氢化等位基因NMP类似物结合所选人NMP激酶NMP位点的能力。甲borononucleotide胸苷类似物显示出表现为人类TMP的基板激酶：硼酸的第一例磷酸化通过激酶并导致不稳定的和可逆的乙 ö  P个连接。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200199

文献信息

• Sequential Seyferth-Gilbert/CuAAC Reactions: Application to the One-Pot Synthesis of Triazoles from Aldehydes
  作者：Michael Smietana、Jean-Jacques Vasseur、Delphine Luvino、Camille Amalric

  DOI：10.1055/s-2007-990877

  日期：2007.12

  various aldehydes followed by a Cu-catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC) is reported. 1,4-Disubstituted 1,2,3-triazoles are obtained in good to excellent yields from a variety of readily available aldehydes without the need for isolation of the alkyne intermediates. The reaction has a broad scope, allows the formation of new bioconjugates and is applied for the synthesis of new boronic

  报道了一种可靠且操作简单的一锅反应，用于各种醛的单碳同系化，然后是铜催化的叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC)。1,4-二取代的 1,2,3-三唑可以从各种容易获得的醛中以良好到极好的收率获得，而无需分离炔中间体。该反应具有广泛的范围，允许形成新的生物共轭物，并用于合成新的基于硼酸的荧光传感器。
• Synthesis of Readily Accessible Triazole-Linked Dimer Deoxynucleoside Phosphoramidite for Solid-Phase Oligonucleotide Synthesis
  作者：Srivari Chandrasekhar、M. Idris、Pabbaraja Srihari、Chidalla Nagesh、Nayani Kiranmai、Narayana Nagesh

  DOI：10.1055/s-0030-1258243

  日期：2010.11

  A concise preparation of triazole-linked deoxynucleoside phosphoramidite for its direct use in solid-phase oligonucleo­tide synthesis is reported. This dimer has successfully been utilized in solid-phase synthesis to make the 10- and 12-mer oligomers.

  报道了一种简便制备的三氮唑连接脱氧核苷磷酸酰胺酯，可直接用于固相寡核苷酸合成。该二聚体已成功应用于固相合成，制备了10聚体和12聚体寡核苷酸。
• Borononucleotides: synthesis, and formation of a new reversible boronate internucleosidic linkage
  作者：Delphine Luvino、Carine Baraguey、Michael Smietana、Jean-Jacques Vasseur

  DOI：10.1039/b802098a

  日期：——

  The synthesis of a borononucleotide analogue of thymidine and its association towards the formation of new borono-linked dimers is described.

  描述了胸苷的一种硼酸盐类似物的合成及其在形成新型硼连接二聚体中的关联作用。
• Borononucleotides as Substrates/Binders for Human NMP Kinases: Enzymatic and Spectroscopic Evaluation
  作者：Chahrazade El Amri、Anthony R. Martin、Jean-Jacques Vasseur、Michael Smietana

  DOI：10.1002/cbic.201200199

  日期：2012.7.23

  BOP it! The ability of a series of 5′‐boronoisosteric NMP analogues to bind the NMP site of selected human NMP kinases was evaluated. A borononucleotide thymidine analogue was shown to behave as substrate of human TMP kinase: the first example of a boronic acid phosphorylated by a kinase and leading to an unstable and reversible BOP connection.

  乙 Ø  p将其！评估了一系列5'-硼氢化等位基因NMP类似物结合所选人NMP激酶NMP位点的能力。甲borononucleotide胸苷类似物显示出表现为人类TMP的基板激酶：硼酸的第一例磷酸化通过激酶并导致不稳定的和可逆的乙 ö  P个连接。