2-benzyloxytetrahydropyran-1-ol | 100257-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxytetrahydropyran-1-ol
• 英文别名: 3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ol；3-Phenylmethoxyoxan-2-ol
• CAS: 100257-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: WQHLBJNRISUZPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxytetrahydropyran-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 5-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Cox, Paul; Lister, Simon; Gallagher, Timothy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3151 - 3157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-benzyloxytetrahydropyran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cox, Paul; Lister, Simon; Gallagher, Timothy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3151 - 3157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General, Iterative, and Modular Approach toward Carbohydrate Libraries Based on Ruthenium-Catalyzed Oxidative Cyclizations
  作者：Meike Niggemann、Andreas Jelonek、Nicole Biber、Margarita Wuchrer、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/jo801528n

  日期：2008.9.19

  the selective modular synthesis of natural and non-natural carbohydrates within five synthetic steps starting from readily available starting materials. Due to a sequential introduction of O- or N-functionalities, a regioselective protection of each new functional group is possible. The key step in the carbohydrate synthesis is a RuO4-catalyzed oxidative cyclization via a pH-dependent dehydrogenatio

  碳水化合物是一类无所不在的高氧天然产物。由于它们具有广泛的生物学活性，它们在合成有机化学的中心已经有130多年的历史了。在过去的50年中，非天然碳水化合物吸引了有机，生物和医学化学领域的各种化学家的兴趣。尤其是脱氧糖被证明是一类重要的化合物。迄今为止，大多数非天然类似物是在多步合成中从天然，对映体纯的碳水化合物开始合成的。在这份报告中，我们提出了一种合成策略，允许从容易获得的起始原料开始的五个合成步骤中，选择性地模块化合成天然和非天然碳水化合物。由于O功能或N功能的顺序引入，每个新功能基团的区域选择性保护都是可能的。碳水化合物合成中的关键步骤是通过pH依赖的脱氢-二羟基化-环化或氧化裂解-环化实现RuO4催化的氧化环化，从而产生高度取代的新碳水化合物，其中每个官能团均受到正交保护并可以进一步利用综合操作。
• Stereochemical Reversal of Nucleophilic Substitution Reactions Depending upon Substituent:  Reactions of Heteroatom-Substituted Six-Membered-Ring Oxocarbenium Ions through Pseudoaxial Conformers
  作者：Jan Antoinette C. Romero、Sarah A. Tabacco、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja993366o

  日期：2000.1.1
• COX, PAUL;LISTER, SIMON;GALLAGHER, TIMOTHY, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3151-3157
  作者：COX, PAUL、LISTER, SIMON、GALLAGHER, TIMOTHY

  DOI：——

  日期：——
• Cox, Paul; Lister, Simon; Gallagher, Timothy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3151 - 3157
  作者：Cox, Paul、Lister, Simon、Gallagher, Timothy

  DOI：——

  日期：——