((4S,6S)-2,2,6-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid methyl ester | 139342-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,6S)-2,2,6-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(4S,6S)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 139342-58-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: TZKQEUMSVVEJTQ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-tert-butyl 3,5-dihydroxyhexanoate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 ((4S,6S)-2,2,6-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenation of methyl 3,5-dioxohexanoate catalyzed by ru-binap complex: a short step asymmetric synthesis of dihydro-60methyl-2-H-pyran-2-one

  摘要：

  Hydrogenation of methyl 3,5-dioxohexanoate 3 using Ru2Cl4((R) or (S)-binap)2(NEt3) as the catalyst gave dominantly anti 3,5-dihydroxyester 9, which was then converted into unsaturated lactone 4. The pathway of the hydrogenation reaction was also investigated.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80569-r

文献信息

• One-Pot and Sequential Asymmetric Hydrogenation of β,δ-Diketoesters into Functionalized 1,3-Diols: Fromanti- tosyn-Stereoselectivity
  作者：Véronique Blandin、Jean-François Carpentier、André Mortreux

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3421::aid-ejoc3421>3.0.co;2-1

  日期：1999.12