(2'Z)-2-(2'-octenyl)oxirane | 81585-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2'Z)-2-(2'-octenyl)oxirane
• 英文别名: Z-1,2-epoxydec-4-ene
• CAS: 81585-89-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: WBDRAVLHUZTWQI-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'Z)-2-(2'-octenyl)oxirane 在 六甲基磷酰三胺 、 甲基锂 、 sodium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酸 、 苯 为溶剂， 反应 1012.0h， 生成 (+)-(12S,5Z,8Z,10E,14Z)-ethyl 12-hydroxyicosa-5,8,10,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-（5 Z，8 E，10 E）-12-羟基庚烯-5,8,10-三烯酸和（R，S）和（S）-（5 Z，8 Z，10 E，14 Z）-12-hydroxyeicosa-5,8,10,14-丁烯酸及其外消旋5,6,8,9-四氘代异构体

  摘要：

  （5 Z，8 Z，10 E，14 E）-12-羟基5,8,10,14-丁烯酸[（S）和（R，S）-对映体]，（R，S）-（5 Z，8 Z，10 E，14 Z）-12-羟基-5,6,8,9-四氘代5,8,10,14-丁烯酸，（R，S）-（5 Z，8 E， 10 E）-12-hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoic acid和（R，S）-（5 Z，8 E，10 E通过全合成制备了）-12-羟基-5,6,8,9-四氘七庚烯-5,8,10-三烯酸。通过部分还原将氘引入选定的位置。所有的酸均由常见的中间体10,10-二乙氧基癸基-5,8-二烯酸乙酯制备。（S）-（7h）的cd光谱证实了其与天然产物的同一性。

  DOI：

  10.1039/p19820000545
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Epoxy-4-decin 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 喹啉 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (2'Z)-2-(2'-octenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-（5 Z，8 E，10 E）-12-羟基庚烯-5,8,10-三烯酸和（R，S）和（S）-（5 Z，8 Z，10 E，14 Z）-12-hydroxyeicosa-5,8,10,14-丁烯酸及其外消旋5,6,8,9-四氘代异构体

  摘要：

  （5 Z，8 Z，10 E，14 E）-12-羟基5,8,10,14-丁烯酸[（S）和（R，S）-对映体]，（R，S）-（5 Z，8 Z，10 E，14 Z）-12-羟基-5,6,8,9-四氘代5,8,10,14-丁烯酸，（R，S）-（5 Z，8 E， 10 E）-12-hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoic acid和（R，S）-（5 Z，8 E，10 E通过全合成制备了）-12-羟基-5,6,8,9-四氘七庚烯-5,8,10-三烯酸。通过部分还原将氘引入选定的位置。所有的酸均由常见的中间体10,10-二乙氧基癸基-5,8-二烯酸乙酯制备。（S）-（7h）的cd光谱证实了其与天然产物的同一性。

  DOI：

  10.1039/p19820000545

文献信息

• Synthesis of 10,11-Dihydroleukotriene B₄ Metabolites via a Nickel-Catalyzed Coupling Reaction of <i>cis</i>-Bromides and <i>trans</i>-Alkenyl Borates
  作者：Yuji Nakayama、G. Biju Kumar、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo9913199

  日期：2000.2.1

  corresponding diethyl boronates, which upon ligand exchange with Me(2)C(CH(2)OH)(2) furnished boronate esters 11a and 11b in 75% and 77% yields, respectively. In a similar manner, racemic boronate ester rac-11a, an intermediate for synthesis of 5, was prepared from racemic epichlorohydrin. For synthesis of 2, borate 25 was generated from 11a (1.5 equiv) and MeLi (1.6 equiv). Without isolation, 25 was submitted

  10,11-dihydro-，10,11,14,15-tetrahydro-和10，11-dihydro-12-oxoleukotriene B（4）化合物（2，4，5）的合成是通过使用镍-反应路线1中所示的催化偶合反应。C（1）-C（7）片段，TBS醚10a用于2和4，乙氧基乙基（EE）醚10b用于对映体纯形式（> 99％ee），通过修改后的文献程序（参考文献11a）。另一方面，分别由99％ee的（R）-表氯醇（18）合成分别对应于2和4的C（8）-C（20）部分的硼酸酯11a和11b。简而言之，将18通过LiC三键CC（5）H（11）/ BF（3）.OEt（2）或C（7）H（15）MgBr / CuCN的环氧化物开环转化为乙炔24和32。将这些乙炔与（+）-（Ipc）（2）BH氢硼化，然后与MeCHO反应，得到相应的硼酸二乙酯，在与Me（2）C（CH（2）OH）（2）进行配体交换后，提