tert-butyl (S)-1-(2-fluoroethylamino)-5-methyl-1-oxohexan-3-ylcarbamate | 1391826-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-(2-fluoroethylamino)-5-methyl-1-oxohexan-3-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-1-(2-fluoroethylamino)-5-methyl-1-oxohexan-3-yl]carbamate
• CAS: 1391826-32-6
• 化学式: C₁₄H₂₇FN₂O₃
• 分子量: 290.378
• InChiKey: BOGUSYXTTXYKKB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-1-偶氮基-5-甲基-3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-1-己烯-2-醇 在 水 、 silver benzoate 、 silica gel 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 tert-butyl (S)-1-(2-fluoroethylamino)-5-methyl-1-oxohexan-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  氟化β肽化合物的合成与构象

  摘要：

  实验和理论数据表明，对于α-fluoroamides中，F  Ç  C（O） N（H）部分的采用antiperiplanar构象。另外，在N -β-氟代乙酰胺中，邻位的CF和CN（CO）键之间存在gauche构象。本研究中详细介绍了一系列氟化β肽（的合成1 - 8）设计为使用这些立体电子效应来控制β肽键的构象。这些化合物的X射线晶体结构揭示了预期的构象：用氟β到氮采用笨拙构象，并且氟α至C ＝ O基团采用反平面构象。因此，氟的战略位置可以控制β肽键的构象，并有可能指导β肽的二级结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201200313

文献信息

• Synthesis and Conformation of Fluorinated β-Peptidic Compounds
  作者：Victoria Peddie、Raymond J. Butcher、Ward T. Robinson、Matthew C. J. Wilce、Daouda A. K. Traore、Andrew D. Abell

  DOI：10.1002/chem.201200313

  日期：2012.5.21

  that, for α‐fluoroamides, the FCC(O)N(H) moiety adopts an antiperiplanar conformation. In addition, a gauche conformation is favoured between the vicinal CF and CN(CO) bonds in N‐β‐fluoroethylamides. This study details the synthesis of a series of fluorinated β‐peptides (1–8) designed to use these stereoelectronic effects to control the conformation of β‐peptide bonds. X‐ray crystal structures of

  实验和理论数据表明，对于α-fluoroamides中，F  Ç  C（O） N（H）部分的采用antiperiplanar构象。另外，在N -β-氟代乙酰胺中，邻位的CF和CN（CO）键之间存在gauche构象。本研究中详细介绍了一系列氟化β肽（的合成1 - 8）设计为使用这些立体电子效应来控制β肽键的构象。这些化合物的X射线晶体结构揭示了预期的构象：用氟β到氮采用笨拙构象，并且氟α至C ＝ O基团采用反平面构象。因此，氟的战略位置可以控制β肽键的构象，并有可能指导β肽的二级结构。