ethyl 5-methyl-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate | 97151-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-methyl-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate
• CAS: 97151-22-9
• 化学式: C₃₃H₃₀N₂O₉
• 分子量: 598.609
• InChiKey: YFKTZUBBLGATAO-YXINZVNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  132.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到ethyl 5-methyl-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-硫代bredinin和某些相关的5-取代的咪唑-4-羧酰胺核糖核苷的合成和生物活性。

  摘要：

  制备了许多5-取代的咪唑-4-羧酰胺核糖核苷，并对其生物学活性进行了测试。用甲硫醇处理5-氯-1-β-D-呋喃基呋喃基咪唑-4-羧酰胺（2），得到5-（甲硫基）-1-β-D-呋喃基呋喃基咪唑-4-羧酰胺（3a）。用乙硫醇或苯甲硫醇类似地处理2，得到相应的5-乙硫基和5-苄硫基衍生物3b和3c。用间氯过氧苯甲酸氧化3a和3b得到相应的磺酰基衍生物4a和4b。用萘钠或Na / NH 3还原性裂解3c，得到5-巯基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶基咪唑-4-羧酰胺（5-硫代bredinin，5）。用氢硫化钠直接处理2提供了到5的替代途径，其结构是通过单晶X射线分析确定的。5-硫代布雷丁宁具有与布雷丁丁相似的两性离子结构。在SnCl4存在下，使用1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖将5（4）-甲基咪唑-4（5）-羧酸乙酯（6）的硅烷化的糖基化提供了定量在室温下用MeOH / NH

  DOI：

  10.1021/jm00147a013
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-咪唑甲酸乙酯 在 硫酸氢铵 、 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 ethyl 5-methyl-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-硫代bredinin和某些相关的5-取代的咪唑-4-羧酰胺核糖核苷的合成和生物活性。

  摘要：

  制备了许多5-取代的咪唑-4-羧酰胺核糖核苷，并对其生物学活性进行了测试。用甲硫醇处理5-氯-1-β-D-呋喃基呋喃基咪唑-4-羧酰胺（2），得到5-（甲硫基）-1-β-D-呋喃基呋喃基咪唑-4-羧酰胺（3a）。用乙硫醇或苯甲硫醇类似地处理2，得到相应的5-乙硫基和5-苄硫基衍生物3b和3c。用间氯过氧苯甲酸氧化3a和3b得到相应的磺酰基衍生物4a和4b。用萘钠或Na / NH 3还原性裂解3c，得到5-巯基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶基咪唑-4-羧酰胺（5-硫代bredinin，5）。用氢硫化钠直接处理2提供了到5的替代途径，其结构是通过单晶X射线分析确定的。5-硫代布雷丁宁具有与布雷丁丁相似的两性离子结构。在SnCl4存在下，使用1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖将5（4）-甲基咪唑-4（5）-羧酸乙酯（6）的硅烷化的糖基化提供了定量在室温下用MeOH / NH

  DOI：

  10.1021/jm00147a013