苄基(2S)-2-羟基庚酸酯 | 917613-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基(2S)-2-羟基庚酸酯
• 英文名称: (S)-2-hydroxyheptanoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (S)-2-hydroxyheptanoate；Benzyl (2S)-2-hydroxyheptanoate；benzyl (2S)-2-hydroxyheptanoate
• CAS: 917613-25-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: IJAMPRQEPNNSOB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基(2S)-2-羟基庚酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 benzyl (S)-2-((6R,9S,12R)-N,2,2,5,6,11,12-heptamethyl-4,7,10-trioxo-9-pentyl-3,8-dioxa-5,11-diazatridecan-13-amido)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  镜像寡聚缩酚肽天然产物的主链确定的抗心律失常结构-活性关系

  摘要：

  环状寡聚缩酚肽 (COD) 是天然存在的化合物中的一类结构，具有广泛的生物活性。 Verticilide 是一种 COD（24 元环），通过抑制昆虫兰尼碱受体 (RyR) 来鉴定。此后我们发现verticilide的对映体（ ent -verticilide， 1 ）是哺乳动物RyR2（一种心脏钙通道）的有效抑制剂，因此是一种潜在的抗心律失常剂。奇怪的是， nat -verticilide 不会抑制 RyR2。为了进一步开发ent -verticilide 作为抗心律失常药，我们通过系统地将酯的功能修饰为N –H 和N –Me 酰胺来探索潜在的 SAR。使用对映选择性催化实现的基于单体的平台详细介绍了这些受ent -verticilide 启发的类似物的合成。在 RyR2 活性的功能测定中，23 个类似物中的两个显示出可测量的钙火花减少。这些发现说明了天然产品启发的治疗开发的价值，但研究较少的方法是非天然对映体系列具有重要的

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00923
• 作为产物：
  描述：

  (S)-((Z)-3-Pent-2-enyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 苄基(2S)-2-羟基庚酸酯
  参考文献：
  名称：

  Verticilide：阐明绝对构型和总合成。

  摘要：

  Verticilide（1）是从Verticillium sp。的培养液中分离得到的24元环状二肽。FKI-1033。它抑制了雷诺定与雷诺定受体（RyR）的结合，并具有杀虫活性。通过手性HPLC分析降解产物6以及合成的（+）和（-）-6，阐明了旋苯环内酯中2-羟基庚酸的立体化学。我们还描述了切实可行的全合成verticilide。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0623365

文献信息

• Ring Size as an Independent Variable in Cyclooligomeric Depsipeptide Antiarrhythmic Activity
  作者：Abigail N. Smith、Daniel J. Blackwell、Bjorn C. Knollmann、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00508

  日期：2021.12.9

  identify a lead compound. Recrafting the three-dimensional space occupied by a small molecule, optimization of hydrogen bond contacts, and enhancing local attractive interactions are traditional approaches in medicinal chemistry. Ring size, however, is rarely able to be leveraged as an independent variable because most hits lack the symmetry required for such a study. Our discovery that the cyclic oligomeric

  命中先导研究采用多种策略来优化与感兴趣靶标的结合。当目标结构可用时，假设驱动的构效关系 (SAR) 是一种强大的策略，可用于精炼药效团，以实现识别先导化合物所需的稳健结合和选择性特征。重构小分子占据的三维空间、优化氢键接触以及增强局部吸引力相互作用是药物化学的传统方法。然而，环尺寸很少能够用作自变量，因为大多数命中缺乏此类研究所需的对称性。我们发现环状寡聚缩酚肽-verticilide 以亚微摩尔效力抑制哺乳动物心脏兰尼碱受体钙释放通道，提供了探索环大小作为变量的机会，独立于其他结构或功能组的变化。我们在此报告，环大小可能是一个关键的自变量，这表明仅适度的构象变化就可以显着影响效力。
• RYANODINE RECEPTOR INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS RELATING THERETO
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20240174718A1

  公开（公告）日：2024-05-30

  Anodine receptor type 2 (RyR2) inhibitors and methods of their use in the treatment of cardiac conditions.