3-(2-ethoxycarbonylacetylamino)-4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid ethyl ester | 947144-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-ethoxycarbonylacetylamino)-4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)amino]-4,4,4-trifluorobut-2-enoate；ethyl 3-[(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)amino]-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
• CAS: 947144-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₄F₃NO₅
• 分子量: 297.231
• InChiKey: MTMRBCZTOJMQNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-ethoxycarbonylacetylamino)-4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid ethyl ester 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl 2,4-dichloro-6-(trifluoromethyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF COMPLEMENT FACTOR D MEDIATED DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE FACTEUR D DU COMPLÉMENT

  摘要：

  提供了抑制补体因子D或其药用盐或组合物的化合物、使用方法和制备方法。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D抑制剂减少了过度激活的补体。

  公开号：

  WO2021168320A1
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-氨基-4,4,4-三氟-2-丁烯酸酯 、 氯甲酰乙酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-ethoxycarbonylacetylamino)-4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/47201

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  乙基3-氨基-4,4,4-三氟-2-丁烯酸酯 、 吡啶 、 乙基丙二酰二氯 、 potassium tert-butylate 在 ice 、 盐酸 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 3-(2-ethoxycarbonylacetylamino)-4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid ethyl ester 、 乙醇 、 水 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以to give the title compound (46.5 g) as a white solid的产率得到2，4-二羟基-6-三氟甲基烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Spray dried formulation

  摘要：

  本发明涉及一种包含难溶性离子型药物、阳离子物种和分散聚合物的制药组合物，以及制备该组合物的方法。该药物的中性形式在pH为6到7的水溶液中的溶解度小于1 mg/mL，在挥发性有机溶剂中的溶解度小于20 mg/mL，并且具有大于5的酸性pKa值。在固体分散物中至少90重量％的药物处于非晶态形式。该药物、阳离子物种和分散聚合物构成固体分散物的至少80重量％。

  公开号：

  US20100029667A1

文献信息

• Development of a Practical Synthesis of Toll-like Receptor Agonist PF-4171455: 4-Amino-1-benzyl-6-trifluoromethyl-1,3-dihydroimidazo [4,5-<i>c</i>] pyridin-2-one
  作者：Fiona M. Adam、Gerwyn Bish、Frederick Calo、Christopher L. Carr、Nieves Castro、Duncan Hay、Paul B. Hodgson、Peter Jones、Craig J. Knight、Michael Paradowski、Gemma C. Parsons、Katie J. W. Proctor、David C. Pryde、Filippo Rota、Mya C. Smith、Nicholas Smith、Thien-Duc Tran、James Hitchin、Rachel Dixon

  DOI：10.1021/op200021a

  日期：2011.7.15

  The development and implementation of a scalable process for the manufacture of the Toll-like receptor (TLR7) agonist PF-4171455 (1) is described. Initial routes used to synthesise 1 in milligram quantities were unsuitable for large-scale synthesis to provide bulk material. As part of the transfer between Medicinal Chemistry and Research-API, collaboration provided a fit for purpose route for the kilo-scale

  描述了用于制造Toll样受体（TLR7）激动剂PF-4171455（1）的可扩展方法的开发和实施。用于以毫克量合成1的初始路线不适合大规模合成以提供块状材料。如药物化学和研究-API之间的转移的一部分，用于协作的千规模合成提供了一种用于路由目的的拟合1。合成的关键方面包括（i）在四个步骤中安全，实用地合成关键的硝基吡啶酮中间体7，（ii）顺序进行区域选择性氯化以选择性官能化7（iii）使用氨基甲酸酯作为束缚的羰基，可实现1的有效区域特异性合成。
• NOVEL PHARMACEUTICALS
  申请人：Jones Peter

  公开号：US20070197478A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to immune response modifiers of formula (I), which act selectively through agonism, of Toll-Like Receptors (TLRs), uses thereof, processes for the preparation thereof, intermediates used in the preparation thereof and compositions containing said inhibitors. These inhibitors have utility in a variety of therapeutic areas including the treatment of infectious disease such as Hepatitis (e.g. HCV, HBV), genetically related viral infection and cancer.

  本发明涉及公式（I）的免疫应答调节剂，通过对Toll样受体（TLRs）的激动作用具有选择性，其用途，其制备方法，用于其制备的中间体以及含有所述抑制剂的组合物。这些抑制剂在包括治疗传染病（如肝炎（例如HCV，HBV），遗传相关病毒感染和癌症在内的各种治疗领域中具有用途。
• Flexible Fragment Growing Boosts Potency of Quorum‐Sensing Inhibitors against <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Virulence
  作者：Michael Zender、Florian Witzgall、Alexander Kiefer、Benjamin Kirsch、Christine K. Maurer、Andreas M. Kany、Ningna Xu、Stefan Schmelz、Carsten Börger、Wulf Blankenfeldt、Martin Empting

  DOI：10.1002/cmdc.201900621

  日期：2020.1.17

  optimization of 2-aminopyridine derivatives as a novel lead-like structure for the treatment of the dangerous opportunistic pathogen Pseudomonas aeruginosa. We pursue an innovative treatment strategy by interfering with the Pseudomonas quinolone signal (PQS) quorum sensing (QS) system leading to an abolishment of bacterial pathogenicity. Our compounds act on the PQS receptor (PqsR), a key transcription

  领先的优化是药物发现中的关键阶段。在这里，我们报告基于片段的发现和优化的2-氨基吡啶衍生物作为一种新型的铅样结构，用于治疗危险的机会性病原体铜绿假单胞菌。我们通过干扰假单胞菌喹诺酮信号（PQS）群体感应（QS）系统来追求创新的治疗策略，从而消除细菌致病性。我们的化合物作用于PQS受体（PqsR），PQSR是控制各种致病性决定因素表达的关键转录因子。在这种目标驱动的方法中，我们利用了通过表面等离振子共振（SPR）进行的生物物理筛选，然后进行了等温滴定量热（ITC）的焓效率（EE）评估。命中优化然后涉及生长载体的鉴定和开发。令人惊讶的是，后者通过引入柔性接头而不是刚性基序而成功实现，从而导致对靶受体的活性和抗毒力增强。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF COMPLEMENT FACTOR D MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE FACTEUR D DU COMPLÉMENT
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021168320A1

  公开（公告）日：2021-08-26

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement factor D or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof are provided. The inhibitors described herein target factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供了抑制补体因子D或其药用盐或组合物的化合物、使用方法和制备方法。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D抑制剂减少了过度激活的补体。
• WO2008/47201
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——