1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 128142-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: TBDMS(-3)[TBDPS(-5)]2-deoxy-D-eryPenf(b)-thymin-1-yl；1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 128142-72-3
• 化学式: C₃₂H₄₆N₂O₅Si₂
• 分子量: 594.899
• InChiKey: CRICUQQCJHRNCG-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 bis(diphenylthiophosphinoyl)amine 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1,4-anhydro-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  核苷向呋喃糖醛的有机催化转化

  摘要：

  已经发现了一类对将 2'-脱氧核苷转化为呋喃糖苷具有高活性的有机催化剂。这些磷酰亚胺(Ph 2 PS) 2 NH 和 (Ph 2 PSe) 2 NH 显示出可有效介导 2'-脱氧核苷的全甲硅烷基化，从而消除核碱基，产生相应的糖基。这些温和的条件在具有各种取代模式的糖醛的合成中得到了证明，同时最大限度地减少了不需要的副产物的形成并扩大了该方法的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00555
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  晶体结构和修复研究揭示了紫外线诱导的孢子光产物DNA损伤的身份和碱基配对特性

  摘要：

  紫外线是DNA损伤的主要原因之一。在孢子DNA中，由于遗传物质的异常堆积，形成了特殊的孢子光产物病灶（SP病灶），该酶被孢子光产物裂解酶（Spl）（一种S-腺苷甲硫氨酸（SAM）自由基）酶修复。我们在这里报告缺少磷酸二酯主链的DNA SP损伤类似物的合成和DNA掺入。寡核苷酸用于修复研究，并与聚合酶作为模板共结晶，以阐明SP病变的构型并提供有关病变碱基配对特性的信息。结构分析与修复研究一起使我们能够清楚地了解优先修复的病变非对映异构体的身份。

  DOI：

  10.1002/chem.201100177

文献信息

• Facile Preparation of Protected Furanoid Glycals from Thymidine
  作者：Melissa A. Cameron、Sarah B. Cush、Robert P. Hammer

  DOI：10.1021/jo970947s

  日期：1997.12.1

  The synthesis of O-silyl- and O-acyl-protected furanose glycals from free thymidine was investigated. The method of glycal formation reported by Pedersen et al. was successfully expanded to include 5-ester (toluoyl) protected glycals as well as various combinations of 5'-ester and 3- and 5-tert-butyldimethylsilyl and tert-butyldiphenylsilyl protection. Gram quantities of furanoid glycals can be prepared in a few days in two-four synthetic steps in overall yields ranging from 17 to 80%.
• BOU, VALENTI;VILARRASA, JAUME, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 567-568
  作者：BOU, VALENTI、VILARRASA, JAUME

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic Conversion of Nucleosides to Furanoid Glycals
  作者：Edna Mao、Cheol K. Chung、Yining Ji、Yu-hong Lam、Peter E. Maligres

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00555

  日期：2021.6.4

  2′-deoxynucleosides to furanoid glycals have been discovered. These phosphorimides, (Ph2PS)2NH and (Ph2PSe)2NH, were shown to effectively mediate persilylation of 2′-deoxynucleosides allowing the elimination of the nucleobase giving the corresponding glycal. These mild conditions were demonstrated in the syntheses of glycals with various substitution patterns while minimizing the formation of undesired byproducts

  已经发现了一类对将 2'-脱氧核苷转化为呋喃糖苷具有高活性的有机催化剂。这些磷酰亚胺(Ph 2 PS) 2 NH 和 (Ph 2 PSe) 2 NH 显示出可有效介导 2'-脱氧核苷的全甲硅烷基化，从而消除核碱基，产生相应的糖基。这些温和的条件在具有各种取代模式的糖醛的合成中得到了证明，同时最大限度地减少了不需要的副产物的形成并扩大了该方法的范围。
• Crystal Structures and Repair Studies Reveal the Identity and the Base-Pairing Properties of the UV-Induced Spore Photoproduct DNA Lesion
  作者：Korbinian Heil、Andrea Christa Kneuttinger、Sabine Schneider、Ulrike Lischke、Thomas Carell

  DOI：10.1002/chem.201100177

  日期：2011.8.22

  UV light is one of the major causes of DNA damage. In spore DNA, due to an unusual packing of the genetic material, a special spore photoproduct lesion (SP lesion) is formed, which is repaired by the enzyme spore photoproduct lyase (Spl), a radical S‐adenosylmethionine (SAM) enzyme. We report here the synthesis and DNA incorporation of a DNA SP lesion analogue lacking the phosphodiester backbone. The

  紫外线是DNA损伤的主要原因之一。在孢子DNA中，由于遗传物质的异常堆积，形成了特殊的孢子光产物病灶（SP病灶），该酶被孢子光产物裂解酶（Spl）（一种S-腺苷甲硫氨酸（SAM）自由基）酶修复。我们在这里报告缺少磷酸二酯主链的DNA SP损伤类似物的合成和DNA掺入。寡核苷酸用于修复研究，并与聚合酶作为模板共结晶，以阐明SP病变的构型并提供有关病变碱基配对特性的信息。结构分析与修复研究一起使我们能够清楚地了解优先修复的病变非对映异构体的身份。