(E)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 38270-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: cis-α-Brom-4-nitro-chalcon；α-bromo-4-nitro-cis-chalcone；α-Brom-4-nitro-cis-chalkon
• CAS: 38270-12-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₃
• 分子量: 332.153
• InChiKey: BJQYMSRFVUZZMB-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 苯 作用下， 生成 (Z)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ultraviolet Absorption Spectra of Chalcones. Identification of Chromophores¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01624a055
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (Z)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 (E)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Visible light-mediated metal-free double bond deuteration of substituted phenylalkenes

  摘要：

  双键的光活化金属无氘化反应以环境友好的方式进行了开发。

  DOI：

  10.1039/d0gc03081c

文献信息

• THE ACTION OF BASES ON ALPHA,BETA-DIBROMO KETONES AND RELATED SUBSTANCES
  作者：E. P. Kohler、C. R. Addinall

  DOI：10.1021/ja01372a048

  日期：1930.9
• Visible Light Photoredox Catalyzed Cascade Cyclizations of α-Bromochalcones or α-Bromocinnamates with Heteroarenes
  作者：Suva Paria、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.201301069

  日期：2014.2.10

  AbstractVinyl radicals were generated from α‐bromochalcones or α‐bromocinnamate ethyl ester under visible light photoredox catalyzed conditions via an oxidative quenching cycle of the iridium complex [IrdF(CF3)ppy}2(dtbbpy)]PF6 and subjected to cascade cyclizations with heteroarenes entailing two consecutive CC bond formations and three CH activations. The process is amenable to furans, benzofurans, pyrroles, and indoles, giving rise to a broad variety of novel polycyclic frameworks in high yields under mild and environmentally benign reaction conditions.magnified image
• Synthesis of aromatic derivatives of 1,5-benzodiazepine in the reaction of 4-nitro-o-phenylenediamine with chalcone dibromides
  作者：N. N. Kolos、V. D. Orlov、E. Ya. Yuzefovskaya、F. G. Yaremenko、N. P. Vorob'eva、O. V. Shishkin、Yu. T. Struchkov、S. M. Ivkov

  DOI：10.1007/bf01170744

  日期：1995.7
• Stereoselective cyclopropanation of α-bromochalcone with diethyl malonate promoted by K2CO3
  作者：Yongxian Sun、Gaosheng Yang、Yue Shen、Zan Hua、Zhuo Chai

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.011

  日期：2013.4

  A new Michael-initiated cyclopropanation reaction using alpha-bromochalcones as Michael acceptor was developed. Compared to previous works using arylidenemalonates as Michael acceptor, this novel protocol could improve the synthesis of trans-isomers of diethyl 2-benzoyl-3-phenyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylates. More importantly, this method also provided the first access to the cis-isomers of these densely substituted cyclopropanes with the Michael-initiated ring closure (MIRC) strategy, albeit with a poor diastereoselectivity. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.
• Visible light-mediated metal-free double bond deuteration of substituted phenylalkenes
  作者：Roman Iakovenko、Jan Hlaváč

  DOI：10.1039/d0gc03081c

  日期：——

  Photoactivated metal free deuteration of a double bond was developed in an environmentally friendly manner.

  双键的光活化金属无氘化反应以环境友好的方式进行了开发。