dimethyl 3-(1-pyrrolidinyl)-cis,cis-2,7-cycloheptadiene-1,2-dicarboxylate | 88477-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-(1-pyrrolidinyl)-cis,cis-2,7-cycloheptadiene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3-(1-pyrrolidinyl)-2,7-cycloheptadiene-1,2-dicarboxylate；1-Pyrrolidino-2,3-dimethoxycarbonyl-1,3-cycloheptadien；1-Pyrrolidino-2,3-dicarbomethoxy-1,3-cycloheptadien；Dimethyl-3-pyrrolidino-2,7-cycloheptadien-1,2-dicarboxylat；3-(1-pyrrolidinyl)-2,7-cycloheptadiene-1,2-dicarboxylic acid, dimethyl ester；dimethyl 3-pyrrolidin-1-ylcyclohepta-2,7-diene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 88477-14-9；3834-91-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: MKRZNLULKYKLST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-(1-pyrrolidinyl)-cis,cis-2,7-cycloheptadiene-1,2-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 三溴化磷 、 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-bis(bromomethyl)-1,3,5-cycloheptatriene
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS AND REACTION OF 3,4-DIMETHYLENE-1,5-CYCLOHEPTADIENE

  摘要：

  标题化合物（5）是通过将 1,3,5-环庚三烯-3,4-二甲酸二甲酯转化为 3,4-双（溴甲基）-1,3,5-环庚三烯，然后用锌-铜还原法合成的。5 在室温下静置后变为螺二聚物 (13)，并与二烯烃反应生成与环庚三烯融合的 Diels-Alder 加合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.961
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-吡咯烷)环戊烯 、 丁炔二酸二甲酯 以1464 (1963) to yield 3-(1-pyrrolidinyl)-2,7-cycloheptadiene-1,2-dicarboxylic acid, dimethyl ester的产率得到dimethyl 3-(1-pyrrolidinyl)-cis,cis-2,7-cycloheptadiene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carboxy and substituted carboxy alkanoyl and cycloalkanoyl peptides

  摘要：

  式子为 ##STR1## 其中X是各种氨基酸或亚氨酸或酯类的肽可以用作降压药物。

  公开号：

  US04499079A1

文献信息

• A Thermolytic Azulene Synthesis from Dimethyl 4-Morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylates and Its 1-Substituted Derivatives
  作者：Shigeyasu Kuroda、Syuzi Hirooka、Mitsunori Oda、Hiroyuki Iwaki、Syuki Teranishi、Noriko Matsushita、Tamotsu Hongou、Mariko Ikeda、Syuichi Hayashi、Ryuta Miyatake、Mayumi Izawa、(the late) Masaki Yamada、Ichiro Shimao

  DOI：10.1246/bcsj.71.459

  日期：1998.2

  The thermolysis of 1-substituted 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylates derivatives (7a—c) under catalytic dehydrogenation conditions was studied. The reaction substrates were prepared by a several-step sequence involving the [2+2] cycloaddition of bicyclc morpholino enamines with dimethyl acetylenedicarboxylate, and a subsequent electrocyclic opening of the cyclobutene ring as

  研究了 1-取代的 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylates 衍生物 (7a-c) 在催化脱氢条件下的热解。反应底物通过多步序列制备，包括双环吗啉代烯胺与乙炔二羧酸二甲酯的 [2+2] 环加成，以及随后作为关键骨架结构的环丁烯环的电环开环，从双环 [3.3.0] 开始辛烷-2,6-二酮单（乙缩醛）。回流含有催化量 Pd–C 的 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylate (7a) 的二苯醚溶液，得到 10% 的二甲基 azulene-5,6 -二羧酸酯 (8a)，伴随有 10% 产率的 4,6-二羧酸二甲酯 (9a)、痕量的 5,7-二羧酸二甲酯 (10a)，azulene-5-carboxylate 甲酯 (12a) 和 azulene-6-carboxylate
• Carboxy and substituted carboxy alkanoyl and cycloalkanoyl peptides
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04499079A1

  公开（公告）日：1985-02-12

  Peptides of the formula ##STR1## wherein X is various amino or imino acids or esters are useful as hypotensive agents.

  式子为 ##STR1## 其中X是各种氨基酸或亚氨酸或酯类的肽可以用作降压药物。
• Enamine Chemistry. II. Reactions with Acetylenedicarboxylates¹
  作者：Kent C. Brannock、Robert D. Burpitt、V. Wilson Goodlett、John G. Thweatt

  DOI：10.1021/jo01041a006

  日期：1963.6
• Reactivity of cis-fused 3-(dialkylamino)cyclobutenes in polar and apolar solvents. Synthesis, x-ray structures, and reactions of cis,cis- and cis,trans-1,3-cycloalkadienes
  作者：David N. Reinhoudt、Willem Verboom、Germ W. Visser、Willem P. Trompenaars、Sybolt Harkema、Gerrit J. Van Hummel

  DOI：10.1021/ja00317a029

  日期：1984.3
• THE SYNTHESIS AND REACTION OF 3,4-DIMETHYLENE-1,5-CYCLOHEPTADIENE
  作者：Mitsunori Oda、Kazuo Kato、Yoshio Kitahara、Shigeyasu Kuroda、Noboru Morita、Toyonobu Asao

  DOI：10.1246/cl.1978.961

  日期：1978.9.5

  Title compound (5) has been synthesized by conversion of dimethyl 1,3,5-cycloheptatriene-3,4-dicarboxylate to 3,4-bis(bromomethyl)-1,3,5-cycloheptatriene followed by zinc-copper reduction. 5 changed to spiro dimer (13) on standing at room temperature and reacted with dienophiles to give Diels–Alder adducts fused with cycloheptatriene.

  标题化合物（5）是通过将 1,3,5-环庚三烯-3,4-二甲酸二甲酯转化为 3,4-双（溴甲基）-1,3,5-环庚三烯，然后用锌-铜还原法合成的。5 在室温下静置后变为螺二聚物 (13)，并与二烯烃反应生成与环庚三烯融合的 Diels-Alder 加合物。