5,14-pregnadien-20-one | 78793-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5,14-pregnadien-20-one
• 英文别名: 1-[(8R,9S,10R,13R,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 78793-03-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O
• 分子量: 298.469
• InChiKey: VFHBFTWRGHSUOU-YZUZWNONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6β-methoxy-3α,5α-cyclo-pregn-16-en-20-one 在 丙醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium 、 lithium carbonate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 5,14-pregnadien-20-one
  参考文献：
  名称：

  A modified route to intermediates in partial syntheses of digitoxigenin and xysmalogenin

  摘要：

  3β-羟基-5,14-孕二烯-20-酮（X）是通过6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕-14-烯-20-酮（VII）制备而成。化合物X及其乙酸酯XI是毒毛毡甙和瑟伯甘毒毒素部分合成的已知中间体。本文还描述了将X转化为心苷XVII的过程。

  DOI：

  10.1135/cccc19810446

文献信息

• UTILISATION DE LA 3-METHOXY-PREGNENOLONE POUR LA PRÉPARATION D'UN MÉDICAMENT DESTINÉ TRAITER LES MALADIES NEURODEGENERATIVES
  申请人：Mapreg

  公开号：EP1583538A1

  公开（公告）日：2005-10-12
• [EN] USE OF 3-METHOXY-PREGNENOLONE IN THE PRODUCTION OF A MEDICAMENT FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] UTILISATION DE LA 3-METHOXY-PREGNENOLONE POUR LA PREPARATION D'UN MEDICAMENT DESTINE A TRAITER LES MALADIES NEURODEGENERATIVES
  申请人：MAPREG

  公开号：WO2004067010A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  L'invention se rapport à une nouvelle utilisation de dérivés de neurostéroïdes, notamment de la prégnènolone, pour le traitement des lésions aiguës ou chroniques du système nerveux, en particulier certaines maladies neurodégénératives, liée notamment à leur aptitude à stabiliser et/ou augmenter la polymérisation des microtubules neuronaux.
• A modified route to intermediates in partial syntheses of digitoxigenin and xysmalogenin
  作者：Pavel Kočovský、Václav Černý

  DOI：10.1135/cccc19810446

  日期：——

  3β-Hydroxy-5,14-pregnadien-20-one (X) was prepared via 6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-14-en-20-one (VII). The compound X and its acetate XI are known intermediates in partial syntheses of digitoxigenin and xysmalogenin, respectively. In the present paper, conversion of X into the cardenolide XVII is also described.

  3β-羟基-5,14-孕二烯-20-酮（X）是通过6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕-14-烯-20-酮（VII）制备而成。化合物X及其乙酸酯XI是毒毛毡甙和瑟伯甘毒毒素部分合成的已知中间体。本文还描述了将X转化为心苷XVII的过程。