1-(4-(三氟甲基)苯基)丁-3-烯-1-胺 | 1159883-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-(三氟甲基)苯基)丁-3-烯-1-胺
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-amine
• 英文别名: 1-(4-Trifluoromethylphenyl)-but-3-enylamine；1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-en-1-amine
• CAS: 1159883-03-0
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃N
• 分子量: 215.218
• InChiKey: XDXBTVVTMUEYAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(4-(三氟甲基)苯基)丁-3-烯-1-胺 在 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 对三氟甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  检测甲醛的19F磁共振探头

  摘要：

  在这里，我们报告了对甲醛有反应的两个单独的19 F 磁共振 (MR) 探针。通过氨和烯丙基硼酸频哪醇酯对 4-氟苯甲醛 (1FA) 或 4-(三氟甲基)苯甲醛 (3FA) 进行氨基烯丙基化，这两种试剂都是一步合成的。所得高烯丙基胺 1FA 和 3FA 与甲醛缩合，然后进行 2-aza-Cope 重排和随后的水解，分别得到 4-氟苯甲醛和 4-(三氟甲基)苯甲醛。在 1FA 的情况下，这种转变可以通过19F MR 信号从 -115 ppm 到 -103 ppm。此外，与其他活性羰基物质相比，这种转化对甲醛具有选择性。虽然 3FA 对甲醛表现出相似的选择性，但这种更灵敏的探针受到其活化后较小的化学位移差异 (0.7 ppm) 的限制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153796
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-(三氟甲基)苯基)丁-3-烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  N-（芳氧基）亚胺的脱芳族钯催化的Uppolung烯丙基化伯胺的形式α-烯丙基化

  摘要：

  N-（芳氧基）亚胺很容易通过（伪）苄基伯胺和2,6-二叔丁基-1,4-苯醌的缩合/互变异构而获得，经过有效的烯丙基化反应后得到各种均一的伯胺水解后处理。N-（芳氧基）亚胺的去质子化产生离域的2-氮杂烯丙基阴离子型亲核试剂，与烯丙基碳酸叔丁酯生成的烯丙基钯（II）亲电试剂参与脱芳香族CC键形成反应。该反应性基质使（伪）苄基伯胺的形式α-烯丙基化成为可能。机理研究表明，所需键形成事件的表观区域选择性是由非选择性烯丙基化引发的聚合过程。N-（芳氧基）亚胺产生几种区域异构体，其随后通过逐步的[1,3]-或一致的[3,3]-σ位移而重排，最终收敛以提供所需的胺产物的区域异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01020

文献信息

• Synthesis of Functionalized Indolizidines through Pauson–Khand Cycloaddition of 2-Allylpyrrolidines
  作者：Michael P. McCormack、Stephen P. Waters

  DOI：10.1021/jo302734w

  日期：2013.2.1

  A concise entry to functionalized indolizidine scaffolds through a domino 2-aza-Cope-[3 + 2] dipolar cycloaddition and Pauson–Khand [2 + 2 + 1] cyclization has been accomplished. The process was conducted under mild conditions to afford diverse indolizidine systems as single diastereomers in good overall yields.

  通过多米诺 2-氮杂-Cope-[3 + 2] 偶极环加成和 Pauson-Khand [2 + 2 + 1] 环化，对功能化吲哚里西啶支架的简要介绍已经完成。该过程在温和条件下进行，以良好的总产率提供作为单一非对映异构体的多种吲哚里西啶系统。
• Anti-Markovnikov Hydroamination of Homoallylic Amines
  作者：Seth C. Ensign、Evan P. Vanable、Gregory D. Kortman、Lee J. Weir、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/jacs.5b08500

  日期：2015.11.4

  The development of an anti-Markovnikov-selective hydroamination of unactivated alkenes is a significant challenge in organometallic chemistry. Herein, we present the rhodium-catalyzed anti-Markovnikov-selective hydroamination of homoallylic amines. The proximal Lewis basic amine serves to promote reactivity and enforce regioselectivity through the formation of the favored metallacycle, thus over-riding the inherent reactivity of the alkene. The scope of both the amine nudeophiles and homoallylic amines that participate in the reaction is demonstrated.
• Development of a 2-Aza-Cope-[3 + 2] Dipolar Cycloaddition Strategy for the Synthesis of Quaternary Proline Scaffolds
  作者：Michael P. McCormack、Tamila Shalumova、Joseph M. Tanski、Stephen P. Waters

  DOI：10.1021/ol101606v

  日期：2010.9.3

  A one-pot multicomponent procedure for the synthesis of highly functionalized pyrrolidine rings through a domino 2-aza-Cope-[3 + 2] dipolar cycloaddition sequence has been demonstrated. This protocol was found to be both high-yielding and stereoselective for the endo cycloadduct.
• Formal α-Allylation of Primary Amines by a Dearomative, Palladium-Catalyzed Umpolung Allylation of <i>N</i>-(Aryloxy)imines
  作者：Luis M. Mori-Quiroz、Shrikant S. Londhe、Michael D. Clift

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01020

  日期：2020.12.4

  N-(Aryloxy)imines, readily accessible by condensation/tautomerization of (pseudo)benzylic primary amines and 2,6-di-tert-butyl-1,4-benzoquinone, undergo efficient allylation to afford a wide range of homoallylic primary amines following hydrolytic workup. Deprotonation of N-(aryloxy)imines generates a delocalized 2-azaallyl anion-type nucleophile that engages in dearomative C–C bond-forming reactions

  N-（芳氧基）亚胺很容易通过（伪）苄基伯胺和2,6-二叔丁基-1,4-苯醌的缩合/互变异构而获得，经过有效的烯丙基化反应后得到各种均一的伯胺水解后处理。N-（芳氧基）亚胺的去质子化产生离域的2-氮杂烯丙基阴离子型亲核试剂，与烯丙基碳酸叔丁酯生成的烯丙基钯（II）亲电试剂参与脱芳香族CC键形成反应。该反应性基质使（伪）苄基伯胺的形式α-烯丙基化成为可能。机理研究表明，所需键形成事件的表观区域选择性是由非选择性烯丙基化引发的聚合过程。N-（芳氧基）亚胺产生几种区域异构体，其随后通过逐步的[1,3]-或一致的[3,3]-σ位移而重排，最终收敛以提供所需的胺产物的区域异构体。
• 19F magnetic resonance probes for detecting formaldehyde
  作者：Justin O. Massing、Leila Almounajed、Kyle A. Minder、Joseph D. Lange、Lina A. Eltahir、Jessica L. Kelts

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153796

  日期：2022.5

  Herein we report two separate 19F magnetic resonance (MR) probes responsive towards formaldehyde. Both agents were synthesized in a single step via aminoallylation of either 4-fluorobenzaldehyde (1FA) or 4-(trifluoromethyl)benzaldehyde (3FA) with ammonia and allylboronic acid pinacol ester. Condensation of the resulting homoallylic amines 1FA and 3FA with formaldehyde, followed by a 2-aza-Cope rearrangement

  在这里，我们报告了对甲醛有反应的两个单独的19 F 磁共振 (MR) 探针。通过氨和烯丙基硼酸频哪醇酯对 4-氟苯甲醛 (1FA) 或 4-(三氟甲基)苯甲醛 (3FA) 进行氨基烯丙基化，这两种试剂都是一步合成的。所得高烯丙基胺 1FA 和 3FA 与甲醛缩合，然后进行 2-aza-Cope 重排和随后的水解，分别得到 4-氟苯甲醛和 4-(三氟甲基)苯甲醛。在 1FA 的情况下，这种转变可以通过19F MR 信号从 -115 ppm 到 -103 ppm。此外，与其他活性羰基物质相比，这种转化对甲醛具有选择性。虽然 3FA 对甲醛表现出相似的选择性，但这种更灵敏的探针受到其活化后较小的化学位移差异 (0.7 ppm) 的限制。