(1R,4aR,4bS,7S,8S,8aR,10aR)-7,8-dihydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyltetradecahydrophenanthrene-1-carboxylic acid | 22565-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,4aR,4bS,7S,8S,8aR,10aR)-7,8-dihydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyltetradecahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• 英文别名: Dihydrodihydroxyabietinsaure；13β.14β-Dihydroxy-13α-isopropyl-8β-podocarpan-15-saeure
• CAS: 22565-88-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: CEBVHALMXKZXBU-MZGDTODISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,4bS,7S,8S,8aR,10aR)-7,8-dihydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyltetradecahydrophenanthrene-1-carboxylic acid 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 碘 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 203.5h， 生成 4-((1S,4aR,6S,8aR)-6-Hydroxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Transformations of (+)-Abietic Acid into (+)-Vitedoin B and (+)-Negundoin A

  摘要：

  The first synthesis of spirolactone (+)-vitedoin B (14 steps, 8.0% global yield) and Spiro enol ether (+)-negundoin A (19 steps, 3.7% global yield), via a nor-labdane acetoxy ester, has been achieved starting from commercial (+)-abietic acid.

  DOI：

  10.1021/jo5003533
• 作为产物：
  描述：

  13β,14β-dihydroxyabiet-7-en-18-oic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以51%的产率得到(1R,4aR,4bS,7S,8S,8aR,10aR)-7,8-dihydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyltetradecahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  �ber eine neue Synthese von Desmethylambraoxid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00811105