(S)-(+)-2,2-dibromo-1-methylcyclopropanecarbonyl chloride | 198015-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2,2-dibromo-1-methylcyclopropanecarbonyl chloride
• 英文别名: (1S)-2,2-dibromo-1-methylcyclopropane-1-carbonyl chloride
• CAS: 198015-53-1
• 化学式: C₅H₅Br₂ClO
• 分子量: 276.355
• InChiKey: YBVMOPAXONJJDD-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2,2-dibromo-1-methylcyclopropanecarbonyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双硫磷 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S)-1,1-dibromo-2-bromomethyl-2-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  通过环亚丙基插入合成（2S，3R，4S）-3,4-甲基脯氨酸及其类似物

  摘要：

  已将环亚丙基的单个对映异构体分子内插入与氮相邻的5,6相关的CH键中，已获得对映体纯的甲氧脯氨酸和许多具有一或两倍不对称诱导高度的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00988-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-methyl-2,2-dibromocyclopropanecarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以94%的产率得到(S)-(+)-2,2-dibromo-1-methylcyclopropanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  用于分子间不对称 Heck 反应的环丙烷手性 PHOX 配体的合理设计。

  摘要：

  合成了一类新的具有构象刚性环丙基骨架的手性磷酰基-恶唑啉 (PHOX) 配体，并在分子间不对称 Heck 反应中进行了测试。机械建模和晶体学研究用于预测最佳配体结构，并有助于设计非常有效和高选择性的催化系统。在环烯烃的不对称芳基化中使用优化的配体可以实现高对映选择性并显着抑制产物异构化。确定了影响选择性和异构化速率的因素。表明这种异构化的性质不同于先前使用手性二膦配体所证明的性质。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.158

文献信息

• Rational design of cyclopropane-based chiral PHOX ligands for intermolecular asymmetric Heck reaction
  作者：Marina Rubina、William M Sherrill、Alexey Yu Barkov、Michael Rubin

  DOI：10.3762/bjoc.10.158

  日期：——

  rigid cyclopropyl backbone was synthesized and tested in the intermolecular asymmetric Heck reaction. Mechanistic modelling and crystallographic studies were used to predict the optimal ligand structure and helped to design a very efficient and highly selective catalytic system. Employment of the optimized ligands in the asymmetric arylation of cyclic olefins allowed for achieving high enantioselectivities

  合成了一类新的具有构象刚性环丙基骨架的手性磷酰基-恶唑啉 (PHOX) 配体，并在分子间不对称 Heck 反应中进行了测试。机械建模和晶体学研究用于预测最佳配体结构，并有助于设计非常有效和高选择性的催化系统。在环烯烃的不对称芳基化中使用优化的配体可以实现高对映选择性并显着抑制产物异构化。确定了影响选择性和异构化速率的因素。表明这种异构化的性质不同于先前使用手性二膦配体所证明的性质。
• Synthesis of (2S, 3R, 4S)-3,4-methanoproline and analogues by cyclopropylidene insertion
  作者：Viacheslav V. Tverezovsky、Mark S. Baird、Ivan G. Bolesov

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00988-5

  日期：1997.10

  Intramolecular insertion of single enantiomers of cyclopropylidenes into 5,6-related CH bonds adjacent to nitrogen has been used to obtain enantiomerically pure methanoproline and a number of analogues with a high degree of one- or two-fold asymmetric induction.

  已将环亚丙基的单个对映异构体分子内插入与氮相邻的5,6相关的CH键中，已获得对映体纯的甲氧脯氨酸和许多具有一或两倍不对称诱导高度的类似物。