(2S)-1,1-dibromo-2-bromomethyl-2-methylcyclopropane | 198015-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (2S)-1,1-dibromo-2-bromomethyl-2-methylcyclopropane
• CAS: 198015-55-3
• 化学式: C₅H₇Br₃
• 分子量: 306.823
• InChiKey: SINOFKRWZXKZBW-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1,1-dibromo-2-bromomethyl-2-methylcyclopropane 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-(+)-N-t-butoxycarbonyl-N-allyl-2,2-dibromo-1-methylcyclopropylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过环亚丙基插入合成（2S，3R，4S）-3,4-甲基脯氨酸及其类似物

  摘要：

  已将环亚丙基的单个对映异构体分子内插入与氮相邻的5,6相关的CH键中，已获得对映体纯的甲氧脯氨酸和许多具有一或两倍不对称诱导高度的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00988-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,2-dibromo-1-methylcyclopropanecarbonyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双硫磷 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S)-1,1-dibromo-2-bromomethyl-2-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  通过环亚丙基插入合成（2S，3R，4S）-3,4-甲基脯氨酸及其类似物

  摘要：

  已将环亚丙基的单个对映异构体分子内插入与氮相邻的5,6相关的CH键中，已获得对映体纯的甲氧脯氨酸和许多具有一或两倍不对称诱导高度的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00988-5

文献信息

• Intramolecular trapping of amides by 1-lithio-1-bromocyclopropanes
  作者：Mark S Baird、Florian A.M Huber、Viacheslav V Tverezovsky、Ivan G Bolesov

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01120-0

  日期：2001.2

  Reaction of 2-acylaminomethyl-1,1-dibromocyclopropanes with methyllithium at -90 degreesC leads to selective bromine-lithium exchange and cyclisation to give a 1-bromo-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.